Inter Milan 1-1 Man United, sân Giuseppe Meazza, ngày 17/3/1999
Trước chuyến làm khách ở sân Giuseppe Meazza này, M.U từng thua tất cả các trận đấu trước đó trên đất Italia, chính xác là 6 trận. Tuy nhiên, mọi thứ đã thay đổi kể từ thời điểm năm 1999, trong loạt trận tứ kết Champions League. Ở lượt đi tại Old Trafford, đoàn quân của Sir Alex Ferguson đã chiến thắng 2-0. Trận lượt về tại Ý, Nicola Ventola mở tỷ số cho Inter Milan ở phút 63, nhưng Paul Scholes vào sân từ băng ghế dự bị ở phút 76 đã ghi bàn định tỷ số 1-1 ở phút 88.
| Inter 1-1 M.U (03/1999) |
|---|
ĐANG TẢI VIDEO... Vui lòng chờ trong giây lát. |
M.U lần đầu không thua trên đất Italia và quan trọng hơn, họ giành vé vào bán kết trước khi lên ngôi vô địch ở cuối mùa giải với cuộc lội ngược dòng kinh điển đánh bại Bayern 2-1 trên sân Nou Camp.
Juventus 2-3 Man United, sân Delle Alpi, ngày 21/4/1999
| Juventus 2-3 M.U (04/1999) |
|---|
ĐANG TẢI VIDEO... Vui lòng chờ trong giây lát. |
Sau khi vượt qua Inter Milan ở tứ kết, M.U tiếp tục gặp một đại diện khác của Italia ở bán kết Champions League 1998/99, đó là Juventus. Trận bán kết lượt đi trên sân nhà, M.U bị Juventus cầm hòa 1-1. Ở trận tái đấu trên đất Italia, M.U gặp thách thức lớn khi bị Bà đầm già vượt lên dẫn trước 2-0 chỉ sau 11 phút bóng lăn với cú đúp của tiền đạo Filippo Inzaghi.
Tuy nhiên, bản lĩnh cùng một chút may mắn đã giúp M.U thực hiện một cuộc lội ngược dòng ngoạn mục thắng ngược 3-2. Roy Keane (24'), Dwight Yorke (34') và Andy Cole (83') là những cầu thủ đã làm nên một trận đấu giàu cảm xúc bậc nhất của M.U trong chiến dịch đăng quang ngôi vương tại Champions League mùa giải đó.
Juventus 0-3 Man United, sân Delle Alpi, ngày 25/2/2003
| Juventus 0-3 M.U (02/2003) |
|---|
ĐANG TẢI VIDEO... Vui lòng chờ trong giây lát. |
Vòng bảng Champions League 2002/03, M.U có chiến thắng 2-1 trên sân Old Trafford ở lượt đi với các pha làm bàn của Wes Brown và Van Nistelrooy. Đến trận lượt về trên đất Italia, Quỷ đỏ thành Manchester tiếp tục cho thấy sự lấn lướt của mình.
Trong một ngày thi đấu thăng hoa, Ryan Giggs đã lập cú đúp để giúp M.U vượt lên dẫn 2-0 ngay ở hiệp 1. Đến phút 63, Van Nistelrooy ấn định chiến thắng 3-0 cho Quỷ đỏ bằng pha đệm bóng cận thành dễ dàng. Với chiến thắng này, M.U giành vé vào vòng 1/8 sớm 2 lượt trận.
Roma 0-2 Man United, sân Olimpico, ngày 1/4/2008
AS Roma 0-2 M.U (04/2003)
ĐANG TẢI VIDEO... Vui lòng chờ trong giây lát. |
Hành quân tới thủ đô Rome ở trận tứ kết lượt đi Champions League mùa 2007/08, M.U được dự đoán sẽ gặp nhiều khó khăn, bởi AS Roma thời điểm đó đang thi đấu rất ấn tượng. Tuy nhiên, sự tỏa sáng của những ngôi sao hàng đầu là Wayne Rooney và Cristiano Ronaldo đã giúp M.U có chiến thắng 2-0. Thủ thành Edwin van der Sar cũng góp công lớn với nhiều pha cứu thua xuất sắc.
Ở trận lượt về tại Old Trafford, Carlos Tevez ghi bàn duy nhất, qua đó giúp United giành vé đi tiếp với chiến thắng chung cuộc 3-0 để gặp Barcelona ở bán kết.
AC Milan 2-3 Man United, sân San Siro, 16/2/2010
| AC Milan 2-3 M.U (02/2010) |
|---|
ĐANG TẢI VIDEO... Vui lòng chờ trong giây lát. |
Đây là lần gần nhất M.U hành quân tới Italia tính đến trước trận gặp Juventus giữa tuần này. Milan luôn là đối thủ gây nhiều khó dễ cho Quỷ đỏ thành Manchester và trận đấu tại vòng 1/8 mùa 2009/10 cũng không ngoại lệ.
Ronaldinho sớm đưa đội chủ sân San Siro vươn lên dẫn trước ngay phút thứ 3. Nhưng Paul Scholes kịp mang về bàn gỡ cho M.U trước khi bước vào giờ nghỉ. Bước sang hiệp 2, Rooney tỏa sáng với cú đúp bàn thắng (66', 74') để giúp M.U ngược dòng dẫn 3-1. Seedorf sau đó ấn định tỉ số trận lượt đi là 2-3 nghiêng về M.U ở phút 85.
Trận lượt về trên sân Old Trafford, Rooney tiếp tục lập cú đúp cùng các pha lập công của Park Ji Sung và Fletcher để giúp M.U chiến thắng 4-0, giành vé vào tứ kết với kết quả chung cuộc 7-2.
