Casillas hiện đã có 2 lần đoạt Champions League vào các năm 2000 và 2002. Điều đáng nói hơn khi Casillas chính là thủ môn trẻ tuổi nhất lịch sử Champions League bắt chính trận chung kết (Real thắng Valencia 3-0 năm 2000) khi anh mới 19 tuổi. Hiện Casillas cũng là thủ môn thi đấu nhiều trận nhất tại Champions League (141).
Trong trường hợp nâng cúp tại Lisbon, Casillas sẽ cân bằng số lần đoạt danh hiệu Champions League (3) với những đồng đội trước đây như Fernando Hierro, Roberto Carlos, Fernando Morientes và Raul Gonzalez.
Người đứng đầu danh sách cầu thủ có số lần đoạt danh hiệu Champions League nhiều nhất chính là cựu tiền vệ Clarence Seedorf với 4 lần, trong đó có 3 lần ở 3 CLB khác nhau (Ajax, Real Madrid và AC Milan). Tuy nhiên, nếu tính gộp cả các cúp châu Âu bao gồm C1/Champions League và C2/Europa League thì cựu danh thủ Real Madrid, Francisco Gento mới là cầu thủ đoạt nhiều cúp châu Âu nhất với 6 lần.
Casillas có lẽ rất khó để cân bằng số lần đoạt cúp châu Âu với đàn anh Gento, nhưng hoàn toàn có thể đưa tên mình vào tốp những cầu thủ có số lần đoạt nhiều Champions League nhất. Cơ hội của Casillas sáng sủa là bởi Real được đánh giá cao hơn Atletico.
CÁC CẦU THỦ VÔ ĐỊCH C1/CHAMPIONS LEAGUE NHIỀU NHẤT
4 lần
Seedorf: (Ajax 94/95, Real 97/98, Milan 02/03 và 06/07)
3 lần
Eto’o: 3 lần (Barca 05/06, 08/09, Inter 09/10)
Hierro (Real 97/98, 99/00, 01/02)
Iniesta (Barca 05/06, 08/09, 10/11)
Maldini (Milan 93/94, 02/03, 06/07)
Morientes (Real 97/98, 99/00, 01/02)
Puyol (Barca 05/06, 08/09, 10/11)
Raúl (Real 97/98, 99/00, 01/02)
R.Carlos (Real 97/98, 99/00, 01/02)
Valdes (Barca 05/06, 08/09, 10/11)
