Khi Allegri bước ra ánh sáng Serie A với vai trò HLV trưởng Cagliari ở mùa giải 2008/09, Jose Mourinho đã là một ngôi sao HLV. Mourinho đã vô địch Champions League với Porto, và giành vô số vinh quang với Chelsea. Vậy mà trong lần đầu đối mặt, khi Cagliari làm khách ở Giuseppe Meazza trước Inter bất khả chiến bại của Mourinho, hai đội hòa 

1-1. Cagliari thậm chí mở tỉ số trận đấu nhờ Robert Acquafresca, và tạo ra số cơ hội nhiều vượt trội so với đối thủ. Họ phòng ngự tiêu cực và ăn may? Không hề. Đây là những gì Allegri đã nói với cầu thủ của ông hôm đó: “Lùi sâu, chúng ta sẽ vỡ vụn. Cầu thủ thấp nhất của họ cao 1m85. Họ sẽ tấn công với 5 cầu thủ thường trực bên trên, nhưng chúng ta không đá lùi xuống. Hãy dâng cao tấn công. Chắc chắn có khoảng trống bên dưới”.

Cagliari đúng là đã thỏa sức khoan phá những khoảng trống đó của Inter. Nếu Acquafresca không sút lên trời, khi trước mặt là khung thành trống, họ đã thắng. Cuối mùa, đội bóng của Allegri xếp thứ 9 Serie A và vào bán kết Coppa Italia. Jose Mourinho vô địch Serie A với Inter, nhưng giải HLV xuất sắc nhất mùa thuộc về Allegri.

Đó là lý do, trong giai đoạn đầu sự nghiệp, giới quan sát rất khó khăn trong việc khắc họa Allegri: Mourinho là người kiêu ngạo, Ancelotti là một quý ông, Capello cực kì khó tính, Lippi là một bố già… Allegri không ép mình phải đi theo bất cứ tiền bối nào. Ông chọn sự giao thoa, tiếp cận nghề nghiệp bằng quan điểm trung dung. 

Allegri mang quan điểm nghề nghiệp của một HLV Italia cổ điển: “Một nhà cầm quân giỏi là người ít phá hoại nhất”. Trái ngược: Mourinho là mẫu người cực đoan quản trị bằng việc liên tục tạo ra mâu thuẫn, đẩy mọi cảm xúc lên đỉnh điểm. Cãi nhau với báo giới, chỉ trích cầu thủ, chỉ trích ông chủ CLB, thậm chí nếu cần sẽ tạo xung đột với CĐV. Allegri không hẳn là người chỉ biết nghe lời. Nhưng nếu đội bóng chỉ cấp cho ông một con ngựa quèn, ông sẽ cố gắng biến nó thành cỗ chiến mã. Nếu là Mourinho, bầu không khí đội bóng có thể sẽ bị hủy hoại vì những điều nhỏ nhặt.

Đây có lẽ là điều khiến Allegri vẫn đang thành công trong năm thứ 5 với Juventus, còn Mourinho luôn gặp “Hội chứng mùa giải thứ 3”. Nếu để chọn người cho một dự án dài hạn, đừng chọn Mourinho. 6 ngày trước, khi trong Tuttosport tổ chức cuộc trưng cầu ý kiến 23 HLV đỉnh cao về việc “Ai giỏi hơn, Mourinho hay Allegri?”, HLV người Italia chiến thắng với tỉ số 10-3 (9 người trung lập, 1 người không bỏ phiếu). Dù thành tích vẫn đang kém “Mou”, nhưng có thể cảm nhận đây là thời của “Max”. Có tin đồn chính ông là ứng viên thay thế Mourinho ở Man United nếu HLV người Bồ Đào Nha bị sa thải. Cũng sẽ chẳng quá ngạc nhiên nếu trong tương lai, Allegri tiếp tục thành công với các CLB hàng đầu còn Mourinho “mất dạng” trên bản đồ bóng đá. Thật sự, phần đông muốn được làm việc với một nhà cầm quân như Allegri, thay vì Mourinho.