Vòng 2 Cup Winners’ Cup mùa 1961-62 (Atletico thắng chung cuộc 3-1)
Lượt đi: Leicester 1-1 Atletico (Ghi bàn: Ken Keyworth 56’ - Jorge Mendonca 88’)
Lượt về: Atletico 2-0 Leicester (Ghi bàn: Enrique Monterrubio 60’, Miguel Castillo 78’)
Việc góp mặt ở giải đấu này là một món quà cho Leicester. Họ thua Tottenham ở trận chung kết FA Cup mùa trước đó, nhưng vẫn được tham dự giải do Spurs không thể một lúc chơi ở cả 2 mặt trận do một vài vấn đề về nhân sự. Họ gần như không biết gì về đối thủ Atletico, bởi những hạn chế về mặt tiếp cận thông tin ở thời điểm đó.
Trận lượt đi diễn ra tương đối dễ dàng cho Leicester. Họ bị bỏ qua một bàn thắng ở những phút đầu, tình huống mà tiền đạo Ken Keyworth đột phá từ giữa sân, xộng thẳng vào khu vực trước vòng cấm và lốp bóng qua đầu thủ môn đối phương, nhưng ngay thời điểm đó lại bị một hậu vệ Atletico đốn ngã. Thay vì công nhận bàn thắng cho Leicester, trọng tài lại cho đội bóng Anh hưởng quả đá phạt.
Howard Riley, cựu tiền vệ cánh của Leicester tham dự trận đấu đó, kể lại rằng ông và các đồng đội có rất nhiều khoảng trống và cơ hội, nhưng cuối cùng lại không thể tận dụng thành công để có một cách biệt an toàn cho trận lượt về. Ở những phút cuối trận, đội khách thậm chí đã phải cắt cử thêm một cầu thủ đá cánh nữa (winger-back) để cùng hậu vệ cánh kèm Riley.
Ông cũng chính là người có pha leo biên ấn tượng trước khi chuyền vào trong để Keyworth ghi bàn mở tỉ số, và cũng là bàn duy nhất của Leicester ở trận này, trước khi Jorge Mendonca gỡ hòa cho Atletico bằng một siêu phẩm sút xa từ khoảng cách 23m, đưa bóng găm thẳng vào góc cao bên phải khung thành.
Bị đối thủ cầm chân trên sân nhà, Leicester còn không có sự phục vụ của một vài cầu thủ do chấn thương ở trận lượt về tại Tây Ban Nha. Những gì đọng lại trong tâm trí của Riley và người đồng dội Richie Norman là họ đã chơi không hề tồi, dù để thua 0-2 trong đó phải nhận một quả penalty. Thú vị hơn, họ cũng đã được gặp những ngôi sao lớn của Real Madrid như Puskas, Santamaria hay Di Stefano ở lần ghé thăm đó.
Thủ thành huyền thoại Gordon Banks (hàng trên, thứ 3 từ phải sang) góp mặt trong đội hình Leicester ở 2 lượt trận với Atletico mùa 1961-62
Vòng 1 UEFA Cup mùa 1997-98 (Atletico thắng chung cuộc 4-1)
Lượt đi: Atletico 2-1 Leicester (Ghi bàn: Juninho 69’, Vieri 71’ - Marshall 11’)
Lượt về: Leicester 0-2 Atletico (Ghi bàn: Juninho 72’, Kiko 88’)
Cựu tiền đạo Ian Marshall, người ghi bàn duy nhất cho Leicester ở cả hai lượt trận, tiết lộ cả đội rất tự tin trước trận lượt đi. Bầu không khí nóng bỏng ở thủ đô Madrid dường như cũng tiếp sức cho họ, trong khi hàng thủ của Atletico lại tỏ ra không quen với việc đối đầu với mẫu tiền đạo to khỏe như Marshall. Phút 11, Steve Guppy là người tạt bóng từ cánh cho Steve Walsh đánh đầu cận thành, thủ thành của Atletico đẩy bóng bật ra và Marshall đã có mặt kịp thời đệm bóng vào lưới trống.
Tuy nhiên, tổn thất lớn ập đến với Leciester sau đó, khi họ chưa kịp tạo ra một thế trận tốt hơn nhờ bàn dẫn trước. Marshall đã phải rời sân với một vết rách cần tới 8 mũi khâu sau pha va chạm với một trung vệ của Atletico. Mọi hứng khởi biến mất, để rồi những ngôi sao của Atletico là Juninho Paulista và Christian Vieri đã lần lượt lập công, mang về chiến thắng ngược cho đội chủ nhà.
Theo lời cựu hậu vệ Julian Watts, ông là người đầu tiên được biết mình sẽ đá chính ở trận lượt về. Khi đó, Watts đang được cho mượn ở Tranmere nhưng vẫn có thể về lại CLB để tham dự trận gặp Atletico. Ông ấn tượng nhất với tiền đạo cao lớn Kiko bên phía Atletico, người được miêu tả là “huýt sáo để nhận bóng” chứ không la hét để gây chú ý với các đồng đội. Kiko cũng chính là người kết liễu Leicester bằng bàn thắng ở phút 88, sau khi Juninho một lần nữa xé lưới đội khách ở phút 72.
Watts cho rằng Leicester sẽ không gặp khó khăn đến vậy nếu như trọng tài công tâm hơn. Garry Parker bị đuổi khỏi sân một cách lố bịch (nhận thẻ vàng thứ 2 do đá phạt quá nhanh), và Muzzy Izzet bị bỏ qua ít nhất 2 tình huống bị đốn ngã trong vòng 16m50. Một lần nữa Leicester chịu thua Atletico mà không ghi được bàn thắng nào ở trận lượt về.
