Carlo Ancelotti gắn bó với Andrea Pirlo từ năm 2001 đến 2009, trong thời gian đó AC Milan thăng hoa nhờ sự xuất sắc của cả hai, đỉnh cao là 3  lần vào chung kết Champions League trong đó có 2 lần đăng quang.  Đáng nói nhất, Ancelotti chính là người đã phát hiện ra một tài năng lớn cho bóng đá thế giới nhờ việc giao Pirlo đá tiền vệ trụ, trước đó anh chỉ là tiền vệ công để lại dấu ấn nhạt nhòa tại Inter Milan. 

Ancelotti xếp Pirlo đá trụ, Clarence Seedorf (từng đá trụ ở Ajax, chơi tiền vệ công ở Real Madrid) bám cánh, tương tự là Gattuso (sở trường đá trụ). Tưởng chừng cách sắp xếp ấy rất “trái khoáy” với nhiều cầu thủ, nhưng thực chất đó lại là công thức chiến thắng của Milan những năm huy hoàng trước kia. Trong đó, đặc biệt Pirlo tỏa sáng hơn cả, phát huy hết những phẩm chất tuyệt vời của mình như tầm quan sát nhanh, kỹ thuật điêu luyện, những đường chuyền “chết người” cùng kỹ năng sút phạt vào loại trác tuyệt hàng đầu trong lịch sử bóng đá Italia. 

Pirlo là cầu thủ người Italia ghi bàn từ sút phạt nhiều nhất trong lịch sử Serie A với 27 bàn, xếp trên Alessandro del Piero (22 bàn), Roberto Baggio (21). Francesco Totti và Gianfranco Zola cũng phải xếp sau Pirlo. Và trong lịch sử Serie A chỉ có 1 người trội hơn anh là Sinisa Mihajlovic (28 bàn). 

Pirlo nói rằng vai trò của Ancelotti trong sự nghiệp của anh hết sức quan trọng, thậm chí như “người cha thứ hai của tôi, Ancelotti đã giúp tôi khám phá bản thân, học hỏi nhiều điều mới lạ, luôn tin tưởng vào chính mình và không bao giờ đầu hàng dù trong hoàn cảnh khó khăn nhất”. Khi Pirlo bị Milan “phụ bạc”, chính Ancelotti đã khuyên Pirlo nên đến Juventus, đội bóng cũng từng “phụ bạc” ông. Pirlo tiết lộ: “Với Ancelotti, không có khái niệm thù hận mà chỉ có khái niệm được việc hay không, thành công hay thất bại”. 

Sự động viên của Ancelotti đã khiến Pirlo mạnh dạn chọn Juve. Cũng chính Pirlo đã khiến Ancelotti không ngần ngại gạt Quả bóng vàng châu Âu 1999 Rivaldo khi cầu thủ này hăm he chiếm một suất chính thức trong đội hình Milan. Ancelotti từng muốn đẩy Pirlo xuống ghế dự bị, để Gattuso đá trụ, Seedorf cánh phải, Rivaldo cánh trái, Rui Costa đá cao nhất theo sơ đồ tiền vệ hình kim cương.

Tuy nhiên, phong độ xuất sắc của Pirlo đã làm Ancelotti đổi ý. Đó là một quyết định mạo hiểm song sáng suốt, bất chấp phải chống lệnh ông chủ Silvio Berlusconi song Ancelotti vẫn không do dự, bởi lẽ ông hiểu Pirlo chính là trái tim hàng tiền vệ   Milan từng thống trị Champions League vào giữa những   năm 2000.

Bây giờ, Pirlo vẫn là trái tim, nhưng của hàng tiền vệ Juve. Dù có lẽ chuẩn bị đá mùa cuối cùng ở Champions League song Pirlo vẫn khao khát thành công. Anh sẽ là át chủ bài của một Bianconeri sẽ tìm cách khai thác những điểm yếu trong phòng ngự của Real Madrid, đội bóng đang do Ancelotti dẫn dắt. Los Blancos sẽ đá tấn công, còn Juve phản công - phòng ngự chặt. Cuộc so tài Ancelotti - Pirlo sẽ cực kỳ thú vị ảnh hưởng lớn đến chuyện thắng - thua của cặp đấu Real - Juve.