Lượt về tứ kết Champions League 2002/03, Milan đã phải nhờ tới bàn thắng ở những giây bù giờ mới có thể vượt qua Ajax với tỉ số 3-2 (lượt đi hòa 0-0). Hôm ấy có lẽ là lần duy nhất, camera bắt được cảnh HLV Ancelotti phì phèo thuốc lá vì quá căng thẳng.
2 năm sau đó, Milan gặp phải tình cảnh tương tự trước PSV ở bán kết. Rossoneri tưởng như cầm chắc vé vào chung kết khi thắng 2-0 ở lượt đi, nhưng họ đã bị dẫn 0-2 cho tới tận cuối trận lượt về, trước khi Ambrosini đánh đầu ghi bàn thắng sân khách quý hơn vàng ở phút 90+1. Vậy nhưng chỉ trong vài phút ít ỏi còn lại, chính Cocu (người đang là HLV của PSV) kịp ghi 1 bàn nữa đưa tỉ số lên 3-1, khiến Milan chỉ đi tiếp nhờ luật bàn thắng sân khách.
Những phút giây hồi hộp trước các đối thủ Hà Lan ở Champions League là điều hoàn toàn có thể tiếp diễn ở cuộc đọ sức này, nhất là khi chứng kiến phong độ rất cao của PSV ở giai đoạn đầu mùa bóng. Nếu Milan nhập cuộc một cách yếu đuối như ở trận lượt về gặp Barca tại vòng 1/8 mùa trước, họ hoàn toàn có thể bị sức mạnh tinh thần của PSV đè bẹp.
Mà ngay cả khi Milan chiến thắng trận lượt đi, điều ấy cũng chưa đồng nghĩa với việc thầy trò HLV Allegri đã cầm chắc vé dự vòng bảng. Bởi trước mặt vẫn là 90 phút đầy căng thẳng tại San Siro vào tuần tới.
Milan hay phạm sai lầm phòng ngự
Năm ngoái, Milan phạm 22 sai lầm cá nhân (tính tại Serie A) và có tới 16 tình huống trong số này dẫn tới các bàn thua, tức là gần một nửa số bàn thua của họ xuất phát từ các sơ suất cá nhân. Đây là điều mà PSV có thể tận dụng.