Vào đầu năm 2019, khi Aaron Ramsdale mới chỉ vừa gia nhập Wimbledon chưa đầy một tháng, thì HLV Wally Downes của CLB hạng ba (League One) này đã bắt máy gọi cho HLV thủ môn ĐTQG Anh, Martyn Margetson, và nhắn nhủ cho ông hãy đến xem chàng thủ thành mới của mình.
Ramsdale lúc đó mới 20 tuổi đã gây ấn tượng mạnh mẽ sau khi gia nhập Wimbledon theo dạng cho mượn từ Bournemouth, với phong cách bắt bóng rất chắc tay, cùng tinh thần thi đấu máu lửa và hết sức dũng cảm.

Downes nhớ lại: “Tôi từng làm việc với Martyn Margetson ở West Ham. Tôi đã bảo anh ấy đến CLB chúng tôi vài ngày và xem xét Ramsdale. Tôi nghĩ cậu ấy cũng giỏi như Jordan Pickford. Tôi thực sự không thể thấy sự khác biệt nào ngoài việc anh ấy đang chơi cho chúng tôi và Pickford đang thi đấu cho Everton cả”.

Chỉ một tháng sau, HLV Gareth Southgate đã gọi Ramsdale từ đội U21 Anh lên tập cùng đội một, dù chưa chính thức gọi anh vào ĐTQG. Lý do một phần vì ông muốn để anh có thể trở lại Wimbledon thi đấu vào cuối tuần vì mục tiêu trụ hạng. 

Thực tế, vào thời điểm tháng 2/2019, Wimbledon vẫn đang kém vị trí an toàn tới 10 điểm. Song họ đã trụ hạng thành công nhờ trận hòa 0-0 trước Bradford ở vòng cuối, tất nhiên có công không nhỏ của Ramsdale

Downes giờ đã chia tay Wimbledon và đang phụ trách học viện bóng đá Mount Pleasant ở Jamaica. Ông nhận xét: “Cậu ấy luôn đem lại sự tự tin lớn cho các đồng đội trước đây. Và giờ cậu ấy cũng đang làm được điều đó tại Arsenal”. 

Thực ra, sự nghiệp của Ramsdale chút nữa đã bước sang một ngã rẽ tồi tệ ngay ở những bước đi đầu tiên. Anh khởi đầu sự nghiệp tại Sheffield United và gần như không được thi đấu cho đội một.  

Dẫu vậy, Bournemouth vẫn nhận ra tiềm năng của Ramsdale và chi ra 1 triệu bảng để ký hợp đồng với anh ở mùa 2016/17. Sau khi không được ra sân trận nào ở mùa đầu tiên, anh bị đem cho đội bóng hạng tư Chesterfield mượn ở mùa 2017/18 kế tiếp. Ramsdale khiến đội bóng mới thua 0-4 ngay ở trận đầu ra mắt. Sau đó, Chesterfield còn phải xuống hạng vào cuối mùa!

Chia tay Chesterfield, Ramsdale trở lại Bournemouth song cũng không được sử dụng, trước khi bị đem cho mượn tại Wimbledon ở giữa mùa 2018/19 như đã đề cập ở trên. Rồi sau đó, Bournemouth mới được gọi anh về ở mùa giải 2019/20 và đã được hái quả ngọt. Ramsdale có tới 37 lần ra sân ở Premier League. Đây chính là số lần ra sân đầu tiên của Ramsdale cho Bournemouth trong 3 năm thuộc biên chế CLB này, đồng thời cũng là những trận đấu cuối cùng. 

Đơn giản sau đó, Sheffield rất mạnh dạn chi ra tới 18,5 triệu bảng để mua lại chàng thủ thành cũ mà họ từng chỉ thu về 1 triệu bảng khi bán đi trước đó 3 năm này. Song đó là một quyết định chính xác. 

Sheffield thực ra phải nhận vé xuống hạng ở Premier League ngay mùa đầu Ramsdale trở lại, tức mùa trước. Tuy nhiên, lỗi không phải ở Ramsdale. Anh vẫn là thủ thành không thể thay thế của họ, khi ra sân đủ 38 trận tại Premier League.

Tuy nhiên, sự ghi nhận chính xác nhất về về giá trị của chàng thủ thành 23 tuổi này là anh đã được Arsenal chiêu mộ với mức giá lên tới 30 triệu bảng hồi đầu mùa này. 

Phong độ của Ramsdale kể từ khi ra mắt Arsenal cho đến nay đã khiến những ai chỉ trích khoản phí 30 triệu bảng dành cho một thủ môn có thói quen xuống hạng phải câm lặng. Thậm chí, với nhiều người, Ramsdale mới đang là thủ môn người Anh hay nhất!