Ở mùa giải trước, Milan may mắn vẫn được dự Europa League nhờ Tòa Trọng tài Thể thao (CAS) gỡ bỏ án phạt của Liên đoàn bóng đá châu Âu (UEFA) đối với họ hôm 20/7: "Đầu tháng Bảy, UEFA đã phát hiện Milan vi phạm luật Công bằng tài chính. CLB này vì thế bị loại khỏi Europa League 2018/19. Nhưng họ đã kháng cáo lên CAS. Tòa án khẳng định Milan phạm luật, nhưng CLB chủ sân San Siro đã tiến hành một số cải tổ tích cực, nhất là việc đổi chủ sở hữu".
Bây giờ, GĐĐH Ivan Gazidis của AC Milan đã yêu cầu UEFA loại đội nhà ra khỏi danh sách dự Europa League 2019/20 để họ có thời gian cân bằng sổ sách.
Nếu UEFA đồng ý, Torino - CLB xếp thứ 7 ở Serie A 2018/19 sẽ thay thế Milan còn AS Roma may mắn không phải đá vòng loại mà có mặt luôn tại vòng bảng.
Hiện tại, Milan vẫn chưa có thuyền trưởng mới. Nhiều khả năng, HLV Marco Giampaolo của Sampdoria sẽ đươc bổ nhiệm trong ít ngày tới. Các trợ lý cũ của Giampaolo ở Sampdoria gồm Francesco Conti, Fabio Micarelli, Salvatore Voti và Samuele Melotto nhiều khả năng sẽ theo chân ông tới với sân San Siro.
