Trở lại Champions League sau 1 năm vắng mặt, M.U dưới quyền Louis van Gaal thi đấu rất thất vọng và chỉ đứng thứ 3 trong bảng đấu có sự góp mặt của PSV, Wolfsburg và CSKA Moscow. Rơi xuống Europa League, Quỷ đỏ dễ dàng vượt qua Midtjylland với tổng tỉ số 6-3 ở vòng 1/16.

Tuy nhiên, hành trình của Quỷ đỏ phải dừng lại ở vòng tiếp theo khi đụng độ đội bóng đồng hương Liverpool. The Reds thắng chung cuộc 3-1 và sau đó lọt vào tới trận chung kết, nơi họ thất bại trước Sevilla.

Sau mùa bóng thất bại, Van Gaal bị sa thải và Jose Mourinho lên thay thế. Với kinh nghiệm của một "vua đấu cúp" dày dạn, Mourinho đã tạo nên một chiến dịch Europa League gọn gàng với chỉ vỏn vẹn 2 trận thua và tất cả đều ở vòng bảng.

Đến vòng loại trực tiếp, M.U thắng một mạch Saint-Etienne, Rostov, Anderlecht, Celta Vigo để vào đến trận chung kết gặp Ajax. Tại đây, Quỷ đỏ vẫn bày ra một lối đá phòng ngự phản công cực khó chịu để đánh bại đại diện đến từ Hà Lan với tỷ số 2-0, qua đó có lần đầu cũng như lần duy nhất đăng quang Europa League tính đến thời điểm này.

Giống như mùa đăng quang, M.U cũng tham dự Europa League 2019/20 từ vòng bảng. dưới trướng HLV Ole Gunnar Solskjaer cũng thi đấu rất ổn đến tận trận bán kết gặp Sevilla sau khi đánh bại một loạt Club Brugge, LASK và Copenhagen ở vòng knock-out. Tuy nhiên, sự sự lì lợm và lọc lõi của Sevilla - đội sau này đăng quang, M.U đã chịu thất bại 1-2 ở thể thức chỉ có một lượt.

M.U đã khởi đầu vòng bảng Champions League rất tốt khi đánh bại cả PSG lẫn RB Leipzig, thậm chí họ đã dẫn đầu bảng cho đến tận trước lượt thứ 6. Nhưng dù chỉ có điều kiện cần là giành 1 điểm trên sân RB Leipzig, M.U cũng không làm được và nhận thất bại chung cuộc 2-3, qua đó phải rơi xuống Europa League.

"May mắn" cho M.U ở đấu trường này là Sevilla sẽ không tham dự. Nhưng đừng vì thế mà vội kết luận Quỷ đỏ là ứng viên số 1 của Europa League khi mà Roma, Arsenal, Villarreal, Benfica, Milan và Totttenham đều đang góp mặt. Chưa kể các đại gia như Real Madrid và Ajax cũng có thể chung số phận sau lượt trận vào đêm nay.