Quyết định chi 113 triệu euro để bổ sung 4 cầu thủ chất lượng ở hàng thủ gồm Ricardo Rodriguez, Mateo Musacchio, Andrea Conti và Leonardo Bonucci, đồng thời bỏ thêm 66 triệu euro nữa để tăng cường hỏa lực tấn công với hai cái tên là tiền đạo Andre Silva và “nhạc trưởng” Hakan Calhanoglu, rõ ràng Milan đang rất khao khát chinh phục danh hiệu, mà Europa League sẽ là một trong những đích ngắm của Rossoneri. Nếu vậy, Shkendija sẽ khó để có thể tạo địa chấn ở trận lượt đi play-off Europa League đêm nay.

Thầy trò HLV Vincenzo Montella chắc chắn sẽ không bỏ qua cơ hội được thi đấu trên sân nhà để biểu dương sức mạnh, bất chấp trận này họ không có sự phục vụ của 2 trụ cột là trung vệ Romagnoli và tiền vệ Biglia vì chấn thương. Nhưng với kinh nghiệm của một đội bóng 7 lần vô địch các cúp châu âu và 18 lần đăng quang ở Serie A, Milan sẽ không khó để hạ gục vị khách chưa có nhiều kinh nghiệm ở đấu trường châu Âu như Shkendija.

Đội bóng của Macedonia chỉ có 1 lần lọt vào vòng bảng ở mùa giải 2011/12 nhưng cũng bị loại sớm. Do đó, sẽ rất khó để Shkendija đứng vững trước hỏa lực tấn công của Milan ở trận này.