FA Cup dường như vẫn là niềm đau với Klopp khi trong 10 trận tại đấu trường này, HLV người Đức chỉ thắng được 3 lần, hòa 3 lần và để thua tới 4 lần. Đáng chú ý là ông đã có mùa thứ 4 liên tiếp phải dừng bước trước các đội bắt đầu bằng chữ "W".
Những đội đã khiến Klopp đau đầu 4 mùa gần đây là West Ham mùa 2015/16, Wolves mùa 2016/17, West Brom mùa 2017/18 và mới đây lại là Wolves mùa 2018/19. Nếu như 3 mùa trước, Liverpool dừng bước ở vòng 4 thì mùa này thành tích của họ còn tệ hơn khi không thể lọt qua vòng 3.
Mùa giải 2015/16, Klopp khi đó mới tới Liverpool hồi tháng 8/2015. Đến ngày 30/1/2016, Liverpool đối đầu với West Ham tại vòng 4 FA Cup. Hai đội cầm chân nhau 0-0 ở trận đấu trên sân Anfield và đến lượt về trên sân của West Ham ngày 9/2/2016, The Kop đã phải nhận thất bại 1-2.
Mùa giải 2016/17, Liverpool lại phải dừng bước ở vòng 4 FA Cup cũng bởi 1 đội bắt đầu bằng chữ "W". Lần này không cần tới 2 lượt trận, The Kop đã bị hạ knock-out. Đối thủ của họ là Wolves và tỷ số vẫn là 1-2 cho Liverpool dù họ được thi đấu trên sân nhà.
Mùa giải 2017/18, đội đã khiến Liverpool chịu nhục là West Brom. Dù vẫn được thi đấu trên sân nhà nhưng The Kop vẫn phải nhận thất bại đau đớn 2-3 và tiếp tục dừng bước ở vòng 4 của giải đấu lâu đời nhất nước Anh.
