Trong lịch sử đội bóng, Tottenham từng có 8 chức vô địch FA Cup cùng 1 lần về nhì. Lần gần nhất đội bóng thành London đăng quang ngôi vô địch là mùa 1990/91, khi họ ngược dòng đánh bại Nottingham trong hiệp phụ với tỷ số 2-1.
Kể từ mùa giải đó tới nay, Tottenham chưa một lần góp mặt ở trận chung kết, dù rằng có nhiều lần vào tới vòng đấu dành cho 4 đội mạnh nhất. Thống kê cho thấy, trong suốt 25 năm qua, kể từ năm 1993 tới nay, Tottenham đã có 7 lần lọt tới bán kết FA Cup, nhưng cả 7 lần đó Spurs đều nhận thất bại cay đắng.
Đội hình Tottenham vô địch FA Cup năm 1991
Arsenal và Chelsea là hai đối thủ duyên nợ nhất của Tottenham. Năm 1993, Pháo thủ hạ Tottenham 1-0 trên sân Wembley. Đến năm 2001, trên sân Old Trafford, Arsenal tiếp tục khiến Tottenham ôm hận bằng chiến thắng 2-1. Với Chelsea, họ là đội bóng hai lần gần nhất chặn đứng Tottenham ở bán kết. Đầu tiên là năm 2012, The Blues hủy diệt đối thủ 5-1 và mùa giải trước, Chelsea cũng đánh bại Tottenham 4-2.
Ngoài Arsenal và Chelsea, còn ba đội bóng khác từng khiến Tottenham dừng chân ở bán kết FA Cup là Everton năm 1995 (4-1, sân Elland Road), Newcastle năm 1999 (0-2 trong hiệp phụ, sân Old Trafford) và Portsmouth năm 2010 (0-2 trong hiệp phụ, sân Wembley).
Trong 27 năm mà Tottenham không giành chức vô địch, đội bóng láng giềng Arsenal đã kịp mang về phòng truyền thống tới 9 FA Cup. Chelsea cũng có 6 chức vô địch, M.U có 5 lần đăng quang, Liverpool có 3 chức vô địch và Man City, Everton, Wigan và Portsmouth mỗi đội có 1 lần lên đỉnh.
