Milan là nơi tiền vệ Ancelotti đã chơi 5 năm cuối của sự nghiệp cầu thủ (1987-1992). Từ những quan hệ tốt đẹp ở đó, Carletto đã trở thành trợ lý của HLV Arrigo Sacchi tại ĐT Italia, lọt vào chung kết World Cup 1994. Để rồi vào mùa Đông năm 2001, hơn 9 năm sau khi giải nghệ, Ance trở lại cầm quân ở Milan, đưa đội bóng này trở lại đỉnh cao châu Âu với 2 chức vô địch Champions League vào các năm 2003 và 2007. 

Hè 2015, bất chấp việc được phó chủ tịch Adriano Galliani sang tận Madrid thuyết phục, Carletto đã từ chối trở lại Milan với lý do là cần thời gian để... chữa lưng. Nhưng chỉ một thời gian ngắn sau đó, HLV Ancelotti đã nhận lời dẫn dắt Bayern mà không nhắc gì tới cái lưng đau. 

Ancelotti đã khước từ Milan nhưng lại nhanh chóng gật đầu với Bayern, đó là sự thật rất khó chấp nhận với các Milanista xem ông là tượng đài trong lịch sử CLB. Họ yêu quý và mòn mỏi chờ đợi Carletto đến mức có một thời gian, không ít Milanista trẻ tuổi khi viết thư điện tử cho nhau vẫn ký theo kiểu: “Milan, ngày - tháng - năm đau khổ thứ X thiếu Ancelotti”. 

Nhưng Ance đã không trở lại với nơi mà người ta yêu ông vô điều kiện, để trục vớt con tàu đắm Milan. Ông sẽ ít nhiều phải thẹn thùng khi đối diện với đội bóng cũ và các tifosi sáng mai, dù là trên đất Mỹ. Còn về phía BLĐ Milan, họ cũng không tránh khỏi cảm giác tương tự khi gặp lại HLV Ancelotti, bởi dưới sự chèo lái của họ, không ai còn nhận ra đoàn quân áo đỏ-đen kiêu hùng ngày nào dưới tài chỉ huy của vị tướng tài ba Carletto.   

Milan từng là đế chế hùng mạnh bậc nhất ở Champions League trong thập niên đầu của thế kỷ 21, nhưng giờ đã tụt dốc thảm hại. Từ HLV Ancelotti, lãnh đạo Milan cho tới các Milanista, không ai không cảm thấy đau khổ trước tình cảnh của đội bóng hiện tại. Milan bây giờ là tập hợp của những cầu thủ hạng hai, một HLV hạng hai (Vincenzo Montella) cùng BLĐ đã hoàn toàn mệt mỏi và bất lực, chỉ còn chờ ngày sang tên đổi chủ CLB.

Phải lắc đầu từ chối tình yêu vĩnh cửu với Milan có lẽ là một quyết định khó khăn bậc nhất trong sự nghiệp cầm quân của Carletto, nhưng ông hẳn có lý do chính đáng. Bayern đang ở vào giai đoạn cực thịnh trong lịch sử, nhưng đã 3 năm liên tiếp thất bại tại Champions League cùng HLV Pep Guardiola. Thống trị Bundesliga là điều Bayern đã làm trong 4 mùa giải gần nhất, đây là lúc Hùm xám cần một HLV đưa họ lên đỉnh châu Âu. Vì thế, BLĐ Bayern chọn Ancelotti.

Ancelotti đang đứng trước cơ hội trở thành HLV đầu tiên trong lịch sử 4 lần vô địch Cúp C1/Champions League. Bản thành tích của ông tại đấu trường danh giá nhất châu Âu đơn giản là quá ấn tượng, từng đăng quang ở những môi trường khác nhau (Real Madrid và Milan). 

So với thời gian mới nhậm chức tại Milan, Carletto hiện nay có nhiều thuận lợi hơn hẳn. Bayern của ông nghiễm nhiên đang là số một tại Bundesliga, trong nhiều trường hợp họ có thể rảnh chân, dành sức cho đấu trường Champions League. Đó là điều Ance sẽ không có được nếu về Milan, nơi đội bóng có chất lượng chỉ đủ để tranh vé dự Europa League.

Bayern từng 3 lần phải ôm hận tại Champions League trước Milan-Ancelotti trong giai đoạn đội bóng Italia còn khuynh đảo châu Âu. Bayern thua Milan cả 2 lượt trận, dẫn tới việc xếp chót bảng mùa 2002/03. Sau đó, liên tiếp tại vòng knock-out mùa 2005/06 và 2006/07, Hùm xám cũng đều phải dừng bước trước thầy trò HLV Ancelotti. Nếu với không ít khó khăn trước đây, Carletto còn biến được Milan trở thành đế chế hùng mạnh bậc nhất của châu Âu, thì với rất nhiều điều kiện thuận lợi hiện nay, giấc mơ vô địch châu Âu của Bayern cùng HLV Ancelotti là hoàn toàn khả thi!