Khi còn thi đấu, Conte từng ghi 3 bàn vào lưới Milan, nhưng các đội bóng của ông (Lecce, Juventus) đã thua tới 9, chỉ thắng 5/20 lần chạm trán Rossoneri. Trong đó, cay đắng với Conte hơn cả là trận chung kết Champions League 2002/03. 

Hôm ấy Conte đã chơi cực hay giúp các Juventini quên đi sự vắng mặt của Pavel Nedved. Nhưng cuối cùng Juve thua trên chấm 11m, trong đó 90 phút chính thức được chứng kiến cú đánh đầu dội xà ngang của Conte. 

Đó gần như là trận đấu đỉnh cao cuối cùng của Conte, người giải nghệ 1 năm sau đó. Nhưng kể từ khi bước vào sự nghiệp trên ghế chỉ đạo, HLV Conte không còn gì phải sợ Milan khi đội bóng áo đỏ-đen sa sút nghiêm trọng. 9 lần cầm quân chống lại Milan trên mọi mặt trận, HLV Conte thắng 6 và hòa 3 trận, thành tích rất ấn tượng. 

Chelsea đang có lực lượng mạnh hơn hẳn Milan, gã khổng lồ nhưng thực tế bây giờ chỉ gồm toàn những cầu thủ hạng hai. Ngoại trừ thủ môn và phần nào đó trung vệ, Chelsea vượt trội ở tất cả các vị trí khác so với đội bóng 7 lần vô địch Cúp C1/Champions League. Chelsea vừa thua Real Madrid 2-3, nhưng đó là kết quả chấp nhận được với thái độ thi đấu đầy tích cực của thầy trò HLV Conte. 

Nếu Chelsea chơi nghiêm túc, Milan sẽ khó có cửa chống đỡ bởi chất lượng cầu thủ đuối hơn hẳn. Đã vậy, trong tay HLV Vincenzo Montella vẫn còn chưa có đầy đủ các cầu thủ trụ cột vì nhiều lý do khác nhau. Sau khi cầm hòa Bayern 3-3 (thắng trên chấm luân lưu) chủ yếu do ông thầy cũ Carlo Ancelotti có phần nương tay, Milan đã thua Liverpool 0-2 một cách tâm phục, khẩu phục. 

Kể từ trận hòa 1-1 tại sân San Siro vào tháng 10/1999, dẫn đến việc Milan bị loại ngay vòng bảng Champions League mùa đó, Milan và Chelsea đã không gặp nhau ở các giải đấu chính thức. 6 lần đối đầu gần nhất tại các trận giao hữu, Milan đã thua tới 4, chỉ thắng đúng 1 lần trước đại diện của bóng đá Anh. 

Milan khó tránh khỏi thất bại trước Chelsea, nhưng điều đó có lẽ tốt cho thầy trò HLV Montella, để họ hiểu đội bóng còn cần những gì trong thời gian ít ỏi còn lại chuẩn bị cho mùa giải mới tại Serie A!