Khi mới... 5 tuổi, Jack Wilshere đã chơi cho đội U7 Knebworth. Mẹ của ngôi sao đang khoác áo Arsenal nhận ra rằng, con trai của bà có tố chất của một ngôi sao và có khả năng chơi cho ĐT Anh trong tương lai. Tuy nhiên, không phải lúc nào bà Kerry và con trai cũng có những ý kiến tương đồng với nhau. Nhiều lần bà Kerry và Jack tranh cãi nảy lửa khi anh không thể chấp nhận thất bại cùng Arsenal.

Nói về cậu con trai, bà Kerry chia sẻ: "Khi còn nhỏ, nó luôn chơi với những đứa trẻ hơn nó 5 tuổi trở lên và mọi người đều muốn Jack về phía họ".

"Nó luôn muốn trở thành một người chiến thắng ngay cả khi chơi bóng với bạn bè, anh trai và chị gái. Tôi đã phải giải quyết rất nhiều trận đấu của chúng. Thậm chí, Jack đã phá vỡ nhiều đồ trang trí trong nhà khi đá bóng".

Kerry cho rằng việc được khoác áo Arsenal là bước ngoặc trong cuộc đời con trai bà: "Đó là một ngày trọng đại khi Jack tham gia đội trẻ Arsenal và được yêu cầu đi đến Highbury. Chúng tôi đều rất vui và cả gia đình đã đi cùng. Đây là lần đầu tiên, nó mặc áo thi đấu của Arsenal".

"Đó là một ngày trọng đại nhưng tôi nghĩ là khó khăn hơn đối với chúng tôi. Cả gia đình phải hy sinh, khi nó đi du đấu, một người trong chúng tôi hoặc hai người sẽ đi theo nó. Vì vậy, những ngày nghỉ lễ và những điều liên quan không phải lúc nào cũng đến vì chúng tôi phải để dành những khoản tiền hợp lý để làm những gì tốt nhất cho Jack".

"Được xem con trai chơi cho ĐT Anh là một cảm giác tuyệt vời, trái tim của tôi có thể nổ tung với niềm tự hào. Khi tôi ở một trận đấu và nhìn thấy mọi người mặc áo đấu có tên Wilshere, tôi như muốn thốt lên “wow”. Chúng tôi rất tự hào".