Vào thời điểm đó, Hallgren từng có thời gian được Chelsea mời thử việc nhưng không thành công. Tiếp đến, anh cũng đến Rangers, Hamburg và Heerenveen để tìm kiếm cơ hội nhưng chẳng để lại dấu ấn gì. Quá chán nản tới việc không tìm được chốn dung thân trong hành trình thi đấu chuyện nghiệp, Josef bắt đầu sa ngã.
Anh không kiểm soát được cuộc sống của bản thân và thường xuyên giao lưu với những thành phần bất hảo. Giao lưu và sống chung với kẻ xấu cũng khiến Josef hành xử kiểu giang hồ. Cụ thể, Josef đã phải lĩnh án 14 năm tù vì tội giết người tàn bạo trong 1 quán bar của Thụy Điển.
Vào năm 2015, khi Man City đối đầu với Barcelona tại Champions League, Josef và nhóm bạn đã gây gổ với một số người khi đến xem trận đấu trên tại một quán bar ở Thụy Điển.
Sau khi nhận được sự can thiệp từ phía bảo vệ và những người xung quanh, Josef đã bỏ đi. Mọi thứ tưởng như đã được giải quyết thì anh đã quay lại với chiếc mặt nạ và súng trên tay trước khi bắn chết 1 người 20 tuổi.
Hóa ra trong lúc còn phê thuốc, Josef đã bắn nhầm đối tượng và ngay lập tức bị cảnh sát tóm gọn trước khi bị tòa tuyên án.
