Theo lời chia sẻ từ Cillessen, anh đã ôm mộng trở thành một siêu thủ môn ngay từ khi lên 9 tuổi. Trái với đám bạn bè cùng trang lứa lại chỉ mơ trở thành tiền đạo để ghi càng nhiều bàn thắng càng tốt, tân binh của Barca lại thích chơi ở vị trí thấp nhất. “Cũng chẳng biết lý giải như thế nào song tôi luôn cảm thấy hào hứng mỗi khi xỏ găng”, Cillessen nhớ lại. 

Thủ môn người Hà Lan chia sẻ thần tượng của mình là huyền thoại Edwin van der Sar. Không chỉ cất công sưu tập hình ảnh về Van der Sar mà Cillessen còn dành ra rất nhiều thời gian nghiên cứu băng ghi hình những pha cản phá của huyền thoại Man United. Nhắc tới Cillessen cũng không thể không đề cập đến việc thủ môn này thuộc dạng miễn nhiễm với hình xăm. Theo Cillessen, anh chẳng thấy có hứng thú với những hình xăm chằng chịt, nếu không nói là rất “dị ứng” với chúng. Cillessen cũng chia sẻ rằng anh có người anh trai Thomas giống mình hệt như hai giọt nước dù không phải sinh đôi. 

Về chuyện tình cảm thì tân binh của Barcelona khá kín tiếng. Tất cả những gì người ta biết là thủ thành này có cô bạn gái xinh xắn Joan Klooster. Kể từ khi công khai tình cảm từ năm 2009 đến nay, cựu thủ thành Ajax hầu như không đả động gì đến mối quan hệ với Joan. Ngay ở tài khoản cá nhân trên mấy trang mạng xã hội như Instagram hay Facebook, Cillessen cũng chỉ chia sẻ hình ảnh tập luyện và thi đấu.