Alli quen biết siêu mẫu Ruby Mae từ năm 2016, khi cô đang là “con cưng” của Dolce & Gabbana and Chanel. Ruby đã dọn về nhà của cầu thủ đang khoác áo Tottenham để “góp gạo thổi cơm chung”. Nhưng đến Valentine 2018, họ chính thức đường ai nấy đi. Ruby tuyên bố rằng, thay vì quá quan tâm đến Alli, cô cần phải tự thương lấy bản thân mình trước.
Ruby phàn nàn rằng, trong suốt thời gian chung sống cùng nhau, Alli tỏ ra rất vô tâm. Anh dành quá nhiều thời gian để chơi Fornite. “Trong suốt thời gian yêu nhau, chúng ta đã trải qua một vài lần căng thẳng. Nhưng sau đó tôi đều bỏ qua hết, vì tôi rất yêu anh ấy. Nhưng riêng với thói nghiện game của Dele thì tôi không chịu nổi. Nó khiến anh ấy nhiều lúc giống như một người thừa trong ngôi nhà của chính mình, đồng thời cũng biến tôi thành một người thừa”, Ruby tâm sự trên tờ The Sun.
Bệnh nghiện game không chỉ khiến Alli mất bồ, mà còn khiến anh mất cả vị trí chính thức trong đội hình của Tottenham mùa này. HLV Jose Mourinho tỏ rõ sự khó chịu với tác phong thiếu chuyên nghiệp của Alli, khi anh thường xuyên tỏ ra mệt mỏi trên sân tập do thâu đêm suốt sáng cày game. Ở mùa này, ông mới cho tuyển thủ Anh ra sân có 9 trận ở Premier League.
