Theo Holloway, sở dĩ Tyson không thể trở thành võ sỹ vĩ đại nhất trong lịch sử bởi điểm yếu là mê… phụ nữ. Trolloway nói thêm: “Ngay cả khi ở trong tù, Tyson vẫn không bỏ được tật mê gái. Một lần tôi ghé thăm cậu ấy thì không được cho vào. Lý do đưa ra là Tyson bận tiếp một số khách là những cô nàng nóng bỏng”.
Tyson là võ sĩ trẻ nhất trong lịch sử trở thành nhà VĐTG hạng nặng của môn quyền Anh vào năm 1986. Trong suốt sự nghiệp Tyson kiếm được hơn 300 triệu USD, nhưng sau đó phá sản vì phung phí và phải chạy án. Tyson bị kết án 6 năm tù (3 năm được thả do có hành vi cải tạo tốt trong tù) vì tội hiếp dâm thí sinh hoa hậu Mỹ, Desiree Washington.
Anh bạn Trolloway cho rằng Tyson là “một kẻ nghiện sex hạng nặng”. Trong khi đó ông bầu nổi tiếng Don King cũng có nhận xét tương tự: “Tyson xem chuyện tình dục còn quan trọng hơn cả sự nghiệp. Có lần cậu ta sex cùng lúc với 3 cô gái vị thành niên trước một trận so găng ở Las Vegas”.
