Vào mùa hè 2016, HLV Klopp đã muốn mang về Pulisic cho Liverpool với mức giá 11 triệu bảng nhưng bất thành. Đến mùa hè 2018, Liverpool một lần nữa tiếp cận tiền vệ trẻ người Mỹ. Pulisic đã gây ấn tượng mạnh mẽ trong trận giao hữu giữa Dortmund vs Liverpool trên đất Mỹ. Ở đó, tiền vệ 20 tuổi đã ghi 2 bàn giúp Dortmund đánh bại Liverpool 3-1.
Sau trận đó, Klopp đã khen ngợi Pulisic: "Tôi thích Pulisic và đã theo dõi cậu ấy từ khi còn bé. Cậu ấy vẫn còn trẻ và đã là cầu thủ tuyệt vời. Pulisic xứng đáng với sự đánh giá cao ở Mỹ lẫn Đức. Trong tương lai, biết đâu cậu ấy thi đấu cho chúng tôi".
Thế nhưng, cuối cùng Pulisic đã không đến Liverpool mà lựa chọn gia nhập Chelsea theo bản hợp đồng trị giá 58 triệu bảng. Anh sẽ ở lại Dortmund cho đến cuối mùa 2018/19 rồi mới tới thi đấu cho Chelsea.
Sau thương vụ này, Klopp đã chia sẻ: "Pulisic là cầu thủ thực sự tuyệt vời và là bản hợp đồng tốt của Chelsea. Tôi đã biết cậu ấy trong khoảng thời gian dài. Pulisic đủ kỹ năng để chơi bóng tại Anh".
Liverpool đã theo đuổi Pulisic trong khoảng thời gian dài nhưng họ đã ngắt quãng sự quan tâm sau khi có được Xherdan Shaqiri. Việc có được Shaqiri với giá rẻ đã khiến HLV Klopp không nhất thiết phải có Pulisic bằng mọi giá. Tiền vệ người Thụy Sĩ cũng đang chơi tốt trong màu áo Liverpool khi anh ghi 6 bàn trong 15 lần đá chính tại Ngoại hạng Anh mùa này.
