Pablo Aimar (Valencia 2001/02)
Valencia trả cho River Plate khoản tiền lên tới 27 triệu euro để có được Pablo Aimar, biến tiền vệ người Argentina trở thành cầu thủ đắt giá nhất trong lịch sử các kỳ chuyển nhượng mùa Đông của Valencia. Mặc dù bị chấn thương cản trở thăng tiến tuy nhiên Aimar vẫn là ngôi sao sáng của Valencia trong thế kỷ 21 này, khi để lại dấu ấn đậm nét trong 2 danh hiệu La Liga 2001/02 và 2003/04 lẫn chức vô địch UEFA Cup 2003/04. Lúc rời Valencia, Aimar sở hữu tài khoản 216 lần ra sân, 34 bàn thắng và 46 pha kiến tạo.
Kovacevic và Nihat (Real Sociedad 2001/02)
Bộ đôi người Thổ Nhĩ Kỳ được Real Sociedad chiêu mộ để tăng cường cho hàng tấn công vào mùa Đông 2002. Tuy cả hai không thể giúp đội bóng xứ Basque chinh phục danh hiệu nào nhưng vẫn nhận được sự yêu quý từ người hâm mộ với hàng tá bàn thắng và đưa đội chủ sân San Sebastian một thời cạnh tranh với Real Madrid trong cuộc đua đến chức vô địch La Liga.
Dani Alves (Sevilla 2002/03)
Alves chắc chắn là một trong những thương vụ mùa Đông thành công nhất trong thế kỷ này. Sevilla chỉ mất 800.000 euro để chiêu mộ hậu vệ phải người Brazil vào mùa Đông 2003 từ Bahia nhưng lại bán cho Barca với giá lên tới 35 triệu euro.
Edgar Davids (Barca 2003/04)
Một thương vụ tiêu biểu cho kỳ chuyển nhượng mùa Đông. Giai đoạn lượt đi mùa giải 2003/04, Barca chìm sâu vào khủng hoảng. Tuy nhiên, đến giai đoạn lượt về, Barca hồi sinh mạnh mẽ với sự xuất hiện của Edgar Davids. Từ đó, triều đại Frank Rijkaard mới thực sự thăng hoa.
Sự xuất hiện của Davids đánh dầu cột mốc bùng nổ của Barca thời Rijkaard
Aritz Aduriz (Bilbao 2005/06)
Aduriz đầu quân cho Bilbao từ Valladolid vào kỳ chuyển nhượng mùa Đông 2006. Từ đó, chân sút người Tây Ban Nha vươn tầm trở thành một trong những chân sút hàng đầu La Liga. Tính đến thời điểm hiện tại, dù trải qua một vài lần đi về, song Aduriz vẫn xứng đáng được xem là biểu tượng của đội bóng xứ Basque với 133 bàn sau 295 lần ra sân trên mọi mặt trận.
Higuain và Marcelo (Real 2006/07)
Higuain, Marcelo và Gago gia nhập Real vào mùa Đông 2006 trong nỗ lực tái thiết của chủ tịch Ramon Calderon. Kể từ đó, Higuain và Marcelo đã có những đóng góp rất đáng kể cho đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha. Tiền đạo người Argentina đóng góp 120 bàn thắng và giúp Real thu về 35 triệu euro khi chuyển đến Napoli năm 2013. Trong khi đó, Marcelo cho đến lúc này vẫn là cái tên không thể thay thế bên hành lang cánh trái của đội bóng Hoàng gia.
Ever Banega (Valencia 2007/08)
Banega gia nhập Valencia với giá 20 triệu euro vào kỳ chuyển nhượng mùa Đông 2008. Đây là một thương vụ thành công của Los Che khi tiền vệ người Argentina hoàn thành xuất sắc nhiệm vụ thủ lĩnh tuyến giữa và được đánh giá là một trong những cầu thủ cầm trịch hay nhất La Liga suốt nhiều năm qua.
Tiago Mendes (Atletico 2009/10)
Atletico mượn Tiago Mendes từ Juventus vào mùa Đông 2010. Sau đó, vì màn trình diễn ấn tượng của tiền vệ người Bồ Đào Nha, đội chủ sân Vicente Calderon đã quyết định mua đứt cầu thủ này sau quá trình đàm phán căng thẳng với Bà đầm già thành Turin.
Tiago Mendes là một trong những hạt nhân để Diego Simeone xây dựng đế chế tại Atletico ngày hôm nay
Ivan Rakitic (Sevilla 2010/11)
Tương tự Alves, thương vụ Rakitic giúp Sevilla kiếm được rất nhiều tiên. Đội bóng xứ Andalucia chỉ mất 2,5 triệu euro để chiêu mộ tiền vệ người Croatia từ Schalke nhưng chưa đầy 3 năm sau đã bán cho Barca với giá 21 triệu euro.
Diego Costa (Rayo Vallecano 2011/12)
Từ thời điểm khoác áo Vallecano đánh dấu sự thăng tiến trong sự nghiệp của Diego Costa. Chân sút gốc Brazil này đóng góp 10 bàn thắng sau 16 lần ra sân trong giai đoạn lượt về La Liga 2011/12 giúp Vallecano trụ hạng thành công.
Diego Lopez (Real 2012/13)
Sự trở về của Diego Lopez đánh dấu cho sự đi xuống của tượng đài Iker Casillas. Tuy được xem là phương án chữa cháy cho sự mâu thuẫn giữa Mourinho và Casillas nhưng Lopez đã có những màn trình diễn đặc biệt ấn tượng trong màu áo Real.
Fernando Torres (Atletico 2014/15)
Torres trở lại Atletico vào thời điểm sa sút phong độ trầm trọng. Và việc khoác lên mình màu áo đội bóng đã gắn bó từ thuở thiếu thời giúp Torres tìm lại cảm hứng chơi bóng. Tất nhiên, Atletico cũng được hưởng lợi rất nhiều từ những khoảnh khắc lóe sáng của Torres.
