Màn tái hôn của Ancelotti với Real đã mở đầu khá suôn sẻ nhưng rồi mọi thứ đột ngột đổi chiều vào cuối tháng 9. Trận hòa Villarreal không ngờ lại là điểm số duy nhất mà Los Blancos giành được trong 8 ngày tan nát. Sau đó, họ thua Sheriff ngay trên sân nhà tại Champions League. Đến đầu tháng 10, thầy trò Carletto gục ngã trên sân của Espanyol.
Real hiện vẫn đang làm chủ tình hình trên danh nghĩa khi vẫn đứng đầu La Liga. Tuy nhiên, họ chỉ hơn được Atletico và Real Sociedad về chỉ số phụ. Thậm chí, nếu thất bại ở El Clasico, Real còn có nguy cơ bị đội bóng đang khủng hoảng nghiêm trọng là Barcelona vượt qua trên BXH (với điều kiện họ phải thắng cả trận đá bù).
Có thể nói, ranh giới giữa thành công và thất bại, đi đúng và sai hướng là rất mong manh. Mọi chuyện sẽ được quyết định hết trong tháng 10 này. Ancelotti đã gặp may khi đợt tập trung ĐTQG đến đúng lúc và giúp ông có thêm 2 tuần thư giãn cũng như chuẩn bị cho sóng gió sắp tới. Nhưng như vậy có đủ không khi mà tháng 10 ở Madrid luôn rất "đẫm máu" những năm qua.
- - Mùa 2018/19, tháng 10 chứng kiến Real thanh lý hợp đồng ngắn ngủi của Julen Lopetegui - cựu HLV trưởng của ĐT Tây Ban Nha và được mang về với rất nhiều kỳ vọng. Khi đó, Real đã thua 4 trong 5 trận, 3 tại La Liga và 1 tại Champions League. Thảm bại 1-5 trước Barca vào ngày 28/10 chính là "giọt nước tràn ly" tiễn Lopetegui rời Bernabeu.
- - Đến mùa 2019/20, tương lai của Zinedine Zidane cũng bị đặt dấu hỏi, dù rằng ông cũng mới chỉ trở lại ghế nóng của Real được vài tháng. Los Blancos hòa 2/3 trận mở màn tại La Liga và chiến thắng 3-0 trước PSG ngay trên đất Pháp không giúp ích nhiều.
Trên thực tế, năng lực của Zizou đã bị nghi ngờ kể tử thảm bại 3-7 trước Atletico ở trận đấu giao hữu tiền mùa giải. Đến tháng 10, Real gặp nguy ở cúp châu Âu khi hòa Club Brugge. Thầy trò Zidane còn thua trước đội mới thăng hạng Mallorca và khiến chiến lược gia người Pháp đối mặt trát sa thải. - - Zizou thoát nạn lần đó nhưng đúng một năm sau, lại vào tháng 10, 2 thất bại trước Cadiz và Shakhtar Donetsk lại đẩy ông vào rắc rối. Chỉ 3 tháng sau khi vô địch La Liga, ghế nóng của Zidane lung lay dữ dội và đây cũng là bước ngoặt khiến ông hết động lực làm việc ở Real và quyết định chia tay lần 2 vào cuối mùa 2020/21.
Tất cả những thông tin chỉ để nhắc Ancelotti một điều mà có lẽ ông cũng đã biết rồi: Chủ tịch Perez và người Madrid rất mau quên chiến thắng, họ chỉ giỏi nhớ những thất bại mà thôi. Sẽ không ai quan tâm Carletto giúp Real thắng 6 và hòa 1 ở 7 trận mở màn, họ chỉ muốn đuổi ông đi ngay lập tức nếu đội bóng hoàng gia tiếp tục không thắng.
