Ra mắt Liverpool ngày 29/11/1998 trong trận gặp Blackburn, nhưng phải đến ngày 5/12/1999, Gerrard mới có bàn thắng đầu tiên cho The Kop. Đó là pha lập công trong chiến thắng 4-1 trước Sheffield Wednesday tại Ngoại hạng Anh, sau khi đi bóng loại bỏ 3 hậu vệ đối phương. Sau bàn thắng đó, Steve có thêm 185 bàn khác cho đội chủ sân Anfield.

Bàn thắng đầu tiên Gerrard ghi cho Liverpool là pha solo đẳng cấp, nhưng pha ghi bàn vào lưới M.U mới thực sự khẳng định thương hiệu của anh với những cú sút xa trái phá. Đón đường chuyền của Robbie Fowler, Gerrard tung cú nã đại bác từ khoảng cách 30m tung lưới Fabian Barthez.

Thời điểm tháng 3/2003, đông đảo NHM Liverpool cảm thấy sốc, khi HLV Gerard Houllier đưa ra quyết định trao chiếc băng đội trưởng cho Gerrard. Sami Hyypia, người đội trưởng đương nhiệm đã vui vẻ với quyết định trên, bởi anh tin rằng Gerrard sau này sẽ trở thành 1 tượng đài tại Anfield. Lần đầu tiên Gerrard đeo băng đội trưởng là trong chiến thắng 3-0 trước Ljubljana tại UEFA Cup ngày 15/10, khi mới 23 tuổi. Kể từ đó, Gerrard là cầu thủ có số lần giữ băng đội trưởng nhiều nhất trong lịch sử đội bóng thành phố Cảng với 473 lần.

Năm 2009, Gerrard ghi 1 bàn trên chấm 11m vào lưới M.U trong chiến thắng 4-1 tại Old Trafford và lao đến ôm hôn máy quay truyền hình. Tháng 3/2014, cũng tại “Nhà hát của những giấc mơ”, Steve lập cú đúp trên chấm 11m giúp Liverpool đại tháng 3-0 và tiến gần hơn tới chức vô địch. Như thường lệ, anh tái hiện lại hình ảnh ăn mừng bằng cách hôn vào ống kính truyền hình.

Thật thiếu xót nếu không có khoảnh khắc đáng nhớ nào của Gerrard với ĐT Anh. Tiền vệ tài năng này là đội trưởng của Tam sư ở 3 giải đấu lớn, ra sân 114 trận, có 21 bàn thắng và là người có số lần khoác áo ĐTQG nhiều thứ 4 trong lịch sử. Khoảnh khắc đáng nhớ của Gerrard với ĐT Anh là khi anh ghi bàn bằng một cú sút xa sở trường giúp đội nhà vùi dập đối thủ 5-1 ngay tại Munich (Michael Owen lập hat-trick).

Gerrard tham dự nhiều trận derby vùng Merseyside, nhưng cuộc thư hùng ngày 13/3 trên sân Anfield để lại cho anh nhiều dấu ấn nhất với cú hat-trick mang về chiến thắng cho đội nhà.

Trên sân Westfalenstadion (Signa Iduna Park hiện nay), Gerrard đã ghi bàn thắng thứ 2 trong chiến thắng nghẹt thở 5-4 của Liverpool trước đội bóng Tây Ban Nha, Alaves để giành chức vô địch UEFA Cup mùa 2000/01.

Nhiệm vụ của Liverpool là phải có chiến thắng cách biệt từ 2 bàn trở lên mới giành quyền vào vòng knock-out Champions League. Trên sân Anfield, The Kop sớm bị Rivaldo chọc thủng lưới ở hiệp 1. Tuy nhiên, Florent Sinama-Pongolle và Neil Mellor níu kéo lại hy vọng bằng 2 bàn thắng trong hiệp 2. Phút 86, Gerrard có pha băng vào đá bồi rất nhanh sau nỗ lực sút bóng của Mellor để ấn định chiến thắng 3-1. Kết thúc Champions League năm đó, Liverpool giành chức vô địch.

Trong tình thế cực kỳ khó khăn khi Liverpool bị West Ham dẫn trước 2-0, một lần nữa Steven Gerrard lại sắm vai người hùng. Anh ghi 1 bàn, đóng góp 1 pha kiến tạo giúp The Kop gỡ hòa 2-2. Chưa dừng lại ở đó, West Ham lại vượt lên 3-2, nhưng cũng chính Gerrard ghi bàn gỡ hòa 3-3 ở những phút cuối. Chung cuộc, Liverpool giành chiến thắng sau loạt sút penalty cân não.

Đây chắc chắn là đỉnh cao của Gerrard trong 17 năm gắn bó với Liverpool. Trận chung kết Champions League 2004/05, đêm Istanbul huyền thoại, khi Liverpool gặp AC Milan. Liverpool bị đối phương dẫn trước với tỷ số 3-0 ngay trong hiệp 1 và mọi chuyện coi như đã an bài. Tuy nhiên, kỳ tích đã xảy ra trong hiệp 2 khi Gerrard có bàn thắng rút ngắn tỷ số xuống còn 1-3. Kể từ thời điểm đó, Liverpool thi đấu như lên đồng, san hòa cách biệt và quật ngã đối thủ ở loạt sút luân lưu định mệnh.