Chính HLV Mourinho từng thừa nhận, trận Real để thua Atletico 1-2 ngay trên sân nhà ở chung kết cúp Nhà vua Tây Ban Nha 2012/13 khiến ông có mùa giải đáng quên nhất trong sự nghiệp. Đây là trận đấu Real mở được tỷ số trước do công của Cristiano Ronaldo (14’), nhưng Diego Costa đã gỡ hòa cho Atletico ở phút 35 trước khi hậu vệ Miranda ghi bàn ấn định thắng lợi 2-1 cho đội bóng áo sọc đỏ trắng ở phút 99. Trước khi để thua Atletico và không giành nổi danh hiệu nào ở mùa giải 2012/13, Real đã có 26 trận liên tiếp bất bại khi so tài cùng gã hàng xóm thành Madrid kể từ năm 1999). Ở trận đấu nói trên, trọng tài đã rút ra 14 thẻ vàng để cảnh cáo cầu thủ 2 bên, riêng Ronaldo và Gabi (Atletico) phải nhận thẻ đỏ. Về phần mình, HLV Mourinho bị trọng tài đuổi lên khán đài ở phút 77 vì có hành vi không đúng mực.

Chelsea đã trải qua chuỗi 18 trận bất bại liên tiếp ở Premier League trước khi thất thủ 0-2 trên sân của Aston Villa. Hai cầu thủ ghi bàn giúp đội chủ nhà giành chiến thắng là Zat Knight và Gabriel Agbonlahor. Sau trận thua ấy, HLV Mourinho chỉ dẫn dắt Chelsea thêm 2 trận trước khi bị sa thải. Ở trận lượt về, Aston Villa tiếp tục chơi tuyệt hay và cầm chân Chelsea với tỷ số 4-4 tại Stamford Bridge.

Trận bán kết lượt đi giữa Dortmund và Real trên đất Đức ở Champions League 2012/13 là trận thứ 106 của HLV Mourinho ở đấu trường cấp CLB danh giá nhất châu lục. Với việc “Kền kền trắng” để thua tan nát 1-4 dưới tay Dortmund trong ngày chân sút Robert Lewandowski của đội chủ nhà lập được poker, nhà cầm quân người Bồ Đào Nha đã phải nhận thất bại nặng nề nhất ở Champions League kể từ trước tới nay. Ở trận lượt về, Real đã thắng lại Dortmund 2-0 tại Bernabeu, nhưng kết quả này không đủ để họ giành vé tham dự trận chung kết.

Middlesbrough đã khiến nhiều người bất ngờ khi đè bẹp Chelsea 3 bàn không gỡ trên sân khách, chỉ 1 tuần sau khi họ thảm bại 0-4 dưới tay Aston Villa. Tại Stamford Bridge, Fabio Rochemback mở tỷ số cho các vị khách chỉ sau 78 giây bóng lăn, tiếp đó Stewart Downing và Yakubu còn ghi thêm 2 bàn thắng nữa mang về thắng lợi hoành tráng cho Middlesbrough. Trong cuộc họp báo sau trận, HLV Mourinho thừa nhận Chelsea thua là hoàn toàn xứng đáng.

Sau khi giành tới 7 chiến thắng liên tiếp ở La Liga, HLV Mourinho bước vào trận El Clasico đầu tiên trong sự nghiệp và đội bóng của ông đã bị Barca nghiền nát với tỷ số 5-0. Phải đến 5 năm sau, HLV Mourinho mới lại phải chứng kiến đội bóng của ông để thua 5 bàn, đó là thất bại 3-5 của Chelsea dưới tay Tottenham ở White Hart Lane hồi tháng Giêng năm 2015.