Thật ra, Djilobodji đã ra sân, nhưng chỉ đá tổng cộng... 1 phút cho đội ĐKVĐ Premier League khi vào sân thay người trong những phút bù giờ hiệp 2 trận thắng 4-1 của Chelsea trước Walsall ở vòng 3 Cúp Liên đoàn. 

Chelsea mua vội Djilobodji từ Nantes với giá 2,7 triệu bảng, sau khi thất bại trong vụ mua John Stones từ Everton. HLV Jose Mourinho từng thừa nhận ông... không biết hậu vệ 26 tuổi người Senegal là ai, mà chỉ “tin vào một người đáng tin”. Người đó bị cho là giám đốc kỹ thuật Michael Emenalo của Chelsea. Tuy nhiên, Mourinho lại bảo vệ nhân vật này khi cho rằng Emenalo có trình độ chuyên môn cao và từng giúp Chelsea mua Kurt Zouma với giá 12 triệu bảng vào đầu năm 2014. Đến lúc này, Zouma tỏ ra là một vụ đầu tư rất hời của Chelsea, còn Djilobodji thì không. 

Trước Djilobodji, Chelsea cũng đã mua Michael Hector, nhưng cầu thủ này cũng bị đẩy đi luôn. Hector được Chelsea mua từ Reading, nhưng sau khi ký hợp đồng với Hector, lập tức The Blues cho Reading mượn anh trong mùa giải 2015/16. Trong khi đó, Djilobodji được cho là đã đồng ý đến Besiktas vào tháng 1 tới. 

Không thuộc diện mua rồi đẩy đi như Djilobodji hay Hector, nhưng các hợp đồng mùa Hè khác của Chelsea cũng tỏ ra không thành công. Baba Rahman, hậu vệ trái 21 triệu bảng, cũng ít được sử dụng và chưa cho thấy giá trị xứng đáng với số tiền chuyển nhượng. Trong khi đó, một tân binh nổi tiếng hơn là Pedro Rodriguez đến từ Barcelona lập tức tỏa sáng ở trận ra mắt (Chelsea đánh bại West Brom) nhưng sau đó chìm dần vào thất vọng. Thậm chí, còn có tin ngôi sao người Tây Ban Nha này đã tính chuyện rời sân Stamford Bridge trong tháng 1 tới, nhưng Mourinho đã phủ nhận thông tin này.