Cuadrado được Mourinho đưa về Chelsea trong kỳ chuyển nhượng mùa Đông mùa 2014/15. Tuy nhiên, ở Premier League, ngôi sao của Colombia tại World Cup 2014 không thể hiện được nhiều. Đến mùa Hè 2015, tức chỉ sau chưa đầy nửa năm thi đấu ở Stamford Bridge, Cuadrado đã bị Mourinho đẩy sang Juventus theo hợp đồng cho mượn. 

Ở Bianconeri, tiền vệ 28 tuổi này ngay lập tức tìm lại được phong độ cao. Mùa trước, Cuadrado là trụ cột của Juventus, ghi 5 bàn và có 8 pha kiến tạo trên mọi đấu trường. Trận lượt về gặp Bayern ở vòng knock-out Champions League, Cuadrado chơi cực hay và suýt chút nữa đã lập cú đúp. 

Sau khi mùa giải 2015/16 khép lại, Cuadrado trở lại Chelsea và tương lai vẫn chưa có gì sáng sủa. Tuy nhiên, mới đây đích thân HLV Conte đã khẳng định Cuadrado là một phần trong kế hoạch xây dựng đội hình Chelsea của ông. “Trong suy nghĩ của tôi, tôi yêu thích những mẫu cầu thủ chạy cánh có thể làm tốt công việc một đấu một với hậu vệ đối phương. Tôi vui mừng khi có Cuadrado trong đội hình. Cuadrado là cầu thủ của Chelsea và tôi hy vọng cậu ấy sẽ ở lại”, Conte nói về Cuadrado trong bài trả lời phỏng vấn sau trận thắng Liverpool 1-0 mới đây. 

Trận đấu đó, Cuadrado được tung vào sân ở phút 67. Hơn 20 phút trên sân là không đủ để anh tạo ra được nhiều điều khác biệt, đặc biệt trong thế trận Chelsea chỉ còn 10 người và tập trung đá phòng ngự. Tuy nhiên, lời khẳng định của Conte là sự đảm bảo cho tương lai Cuadrado ở Stamford Bridge mùa tới. Ít ra, anh cũng không phải chịu cảnh chỉ được đá chính 4 trận ở Premier League trong cả giai đoạn lượt về mùa 2014/15. 

Không chỉ Cuadrado, mà cả các tiền vệ cánh khác của Chelsea cũng sẽ được hưởng lợi bởi sự xuất hiện của Conte. Vì chiến lược gia người Italia là mẫu HLV rất thích sử dụng các cầu thủ chạy cánh lên công về thủ tốt, điều đã được thể hiện ở cả Juventus lẫn ĐT Italia. Tại EURO 2016, Emanuele Giaccherini, De Sciglio, Antonio Candreva là những cầu thủ chạy cánh được Conte tin dùng và tất cả đều để lại ấn tượng, đặc biệt là Giaccherini. 

Vai trò quan trọng của những cầu thủ chạy cánh trong chiến thuật của Conte tại Chelsea cũng sớm được thể hiện ở trận gặp Liverpool mới đây. Trận đó, The Blues xuất phát với sơ đồ 4-4-2. Tuy nhiên, sơ đồ này sẽ được chuyển thành 4-2-4 khi tấn công, với sự dâng cao của Willian và Victor Moses ở hai cánh, tương tự vai trò của Emanuele Giaccherini và Antonio Candreva của Italia ở EURO 2016. Khi không có bóng, Willian lùi xuống rất sâu để hỗ trợ cầu thủ trẻ Ola Aina bên hành lang phải, để tạo thành hàng thủ 5 người. 

Willian, Pedro, Cuadrado, thậm chí có thể cả Victor Moses, những tiền vệ cánh đa năng sẽ giữ vai trò quan trọng trong hệ thống chiến thuật của Chelsea mùa tới. Dĩ nhiên, không thể không nhắc tới Eden Hazard. Ngôi sao người Bỉ là tiền vệ cánh xuất sắc nhất ở Premier League. Và ngay từ những ngày đầu đặt chân đến Stamford Bridge, Conte đã không giấu ý định nâng tầm đẳng cấp Hazard.