Khi Chelsea ký hợp đồng với Pulisic từ Dortmund với mức phí 58 triệu bảng vào tháng 1/2019, cựu CEO Marina Granovskaia đã mô tả anh là "một trong những tài năng được săn đón nhiều nhất ở châu Âu". 4 năm trôi qua, Pulisic vẫn chưa cho thấy mình ở đẳng cấp đó.

AC Milan sẽ là điểm đến tiếp theo của cầu thủ này, sau khi mức giá 20 triệu euro được Chelsea chấp nhận. Pulisic đã đồng ý các điều khoản cá nhân với Milan, và Serie A có thể là nơi lý tưởng để anh bắt đầu lại sự nghiệp.

Pulisic đã không thành công dưới thời các HLV Frank Lampard (2 lần), Thomas Tuchel và Graham Potter, dù được trao rất nhiều cơ hội. Dường như anh không thích hợp với Chelsea, và sự kết hợp giữa họ chính là một oan nghiệt.

Ngay từ đầu, Pulisic đã cảm thấy lạc lõng tại London. Khi lần đầu hội ngộ các đồng đội mới vào mùa Hè 2019, anh dường như hoảng loạn khi bị ngó lơ trên xe bus của đội, không ai thèm chào hỏi hay làm quen. Chỉ là một bầu không khí rất “phớt Ăng-lê”.

Không có gì ngạc nhiên khi Pulisic bắt đầu cuộc sống ở Stamford Bridge một cách chậm chạp. Lampard trao cho Pulisic màn ra mắt chính thức trong trận thua 0-4 trước MU tại Old Trafford, và anh vẫn được ra sân ở các trận tiếp theo diễn ra trong tháng 8/2019.

Pulisic sau đó bị cho ngồi dự bị trong suốt tháng 9, và không đá chính cho đến trận làm khách của Burnley vào ngày 26/10. Chelsea giành chiến thắng 4-2 tại Turf Moor, và Pulisic đã ghi một hat-trick hoàn hảo bằng chân trái, chân phải và đánh đầu.

Đó là một màn trình diễn tuyệt vời, cho thấy chính xác lý do tại sao Chelsea lại đầu tư lớn như vậy vào anh. Pulisic trở thành cầu thủ Mỹ đầu tiên ghi bàn cho Chelsea, và là cầu thủ trẻ nhất từng lập hat-trick cho CLB khi mới 21 tuổi 38 ngày. Anh tiếp tục ghi bàn trong các trận thắng tiếp theo trước Watford và Crystal Palace.

Nhưng Pulisic đã không thể duy trì phong độ đó vì đã bị rách cơ bắp trong năm mới, chấn thương khiến anh phải nghỉ thi đấu trong khoảng 6 tháng. Sau đó, anh trở lại với sức bật mới, ghi 8 bàn trong 9 trận cuối cùng của mùa giải.

Những CĐV lạc quan cho rằng anh có thể tiếp tục trở thành cầu thủ quan trọng trong mùa giải 2020/21 như kiểu Eden Hazard trước đây. Tuy nhiên, Pulisic không bao giờ đạt được những đỉnh cao như trước nữa.

Mùa giải thứ hai của Pulisic khởi đầu không suôn sẻ, khi những vết nứt trong hệ thống của Lampard ngày càng lộ rõ. Cuối tháng Giêng, Chelsea tụt xuống thứ 9 tại Premier League, và Pulisic mới ghi được đúng 1 bàn. Roman Abramovich đã đưa ra "quyết định rất khó khăn" khi sa thải Lampard và đặt Thomas Tuchel vào thay thế.

Tuchel đã giành được hai chức vô địch Ligue 1 tại PSG và đưa họ đến trận chung kết Champions League 2019/20. Tuchel đã mang chiến thắng trở lại sân Stamford Bridge, và đó cũng có vẻ là tin tốt lành cho Pulisic vào thời điểm đó. Họ trước đây đã làm việc cùng nhau tại Dortmund, với Pulisic nhanh chóng được đưa vào đội hình chính dưới thời HLV người Đức.

Nhưng mọi chuyện nhanh chóng trở nên rõ ràng rằng Pulisic không được Tuchel ưu ái. Trong 2 tháng đầu tiên, Pulisic không được đá chính một trận nào ở Premier League. “Tôi biết cậu ta chỉ giỏi đá cúp, nhất là ở 20-30 phút cuối trận”, Tuchel lý giải về điều này.

Pulisic đã làm hết sức mình để tận dụng tối đa thời gian trên sân, và cuối cùng đóng vai trò quan trọng trong hành trình vô địch Champions League không tưởng của Chelsea. Anh ghi bàn duy nhất trong trận bán kết lượt đi với Real Madrid để gỡ hòa 1-1, sau đó kiến tạo cho Mason Mount ấn định chiến thắng 2-0 ở trận lượt về.

Chelsea đã vô địch Champions League sau khi thắng Man City 1-0 trong trận chung kết. Pulisic vào sân thay người ở phút 66, và trở thành cầu thủ Mỹ thứ hai trong lịch sử nâng cao chiếc cúp trong quá trình này. Nhưng niềm vui trong đêm đó ở Porto không kéo dài được lâu.

Chelsea mở đầu mùa 2021/22 bằng chiến thắng 3-0 trước Crystal Palace, và Pulisic ghi tên mình trên bảng tỷ số. Nhưng dịch Covid-19 và chấn thương mắt cá khiến anh phải nghỉ đấu đến tháng 11. Mùa giải đó, anh chỉ đá 38 trận, nhưng quá nửa là vào sân thay người.  

Mối quan hệ của anh và HLV càng lạnh nhạt trong mùa 2022/23, và Pulisic phải bằng lòng với một suất trên băng ghế dự bị. Chelsea cũng chỉ thắng 3 trong 7 trận đầu mùa, khiến Todd Boehly sa thải Tuchel và thay bằng Graham Potter. 

Tuy nhiên, việc thay HLV không làm thay đổi tình cảnh của Pulisic, bởi Potter cũng không thích dùng anh. Pulisic đã thể hiện quyết tâm với sếp mới bằng việc ghi bàn trong trận đầu tiên cầm Chelsea của Potter (thắng Wolves 3-0). Nhưng anh vẫn vào sân từ băng ghế dự bị trong 3 trận tiếp theo của Chelsea.

Rõ ràng là Potter đã đánh giá Pulisic tương tự như Tuchel về giá trị của anh đối với đội bóng. Nhiều người thậm chí đã cho rằng, Graham Potter không thích Pulisic, không thích trao đổi hay chạm mặt. Đến tháng 1/2023, anh bị đau đầu gối trong trận thua 0-1 trước Man City và đã phải ngồi ngoài 2 tháng tiếp theo.

Potter đã bị sa thải vào đầu tháng 4, khi Chelsea tụt xuống vị trí thứ 11 tại Premier League. Lampard quay lại nhưng không thể làm gì để cứu con tàu đắm. Kỳ trăng mật chỉ kéo dài một tuần đối với Lampard, khi Chelsea thua 2 trận liên tiếp trước Wolves và Brighton.

Pulisic bị truất quyền thi đấu ở phút 56 trong trận đấu với Brighton và lập tức bị HLV trừng phạt. Anh không được đá trong 3 trận tiếp theo của Chelsea, bao gồm 2 trận tứ kết Champions League.  

Real Madrid đã hạ gục Chelsea với tỷ số chung cuộc 4-0. Chelsea của Lampard sau đó phải chịu thêm 3 thất bại bẽ mặt trước Arsenal, Man City và MU trên đường kết thúc mùa giải Premier League tồi tệ nhất trong lịch sử. Và đã đến lúc Pulisic nên ra đi dù còn 1 năm trong hợp đồng.

Nhìn sâu xa, chính chấn thương đã cản trở Pulisic phát triển ở Chelsea. Anh đã bỏ lỡ 53 trận đấu vì chấn thương, trung bình 13 trận/mùa. Phần lớn trong số 145 trận cho Chelsea của Pulisic là vào thay người. Và khi thể lực không tốt, dễ hiểu tại sao Pulisic lại trầm lặng. Như một bóng ma đắt đỏ ở Stamford Bridge.