Khi còn khoác áo Juventus, Conte đã từng 2 lần ghé thăm Old Trafford. Lần đầu tiên vào năm 1999 khi "Bà đầm già" làm khách trước M.U tại lượt đi bán kết Champions League. Năm ấy, thuyền trưởng của Chelsea hiện nay được sát cánh bên cạnh hàng loạt huyền thoại lẫy lừng như Zinedine Zidane, Didier Deschamps hay Edgar Davids.

Và chính Conte được nếm trải cảm giác ngọt ngào với pha sút bóng tung lưới thủ thành Peter Schmeichel để đưa Juve vươn lên dẫn trước ở phút 24. Đáng tiếc, Ryan Giggs sau đó đã ghi bàn gỡ hòa ở phút 90 để giúp M.U tránh khỏi thất bại ngay tại sân nhà. Dù sở hữu một đội hình gồm nhiều hảo thủ, song rốt cuộc, Juventus của Conte không thể vượt qua M.U. Ở trận lượt về trên đất Italia, Juve đã thất thủ 2-3 trước một Quỷ Đỏ đầy bản lĩnh của Sir Alex Ferguson.

Bốn năm sau, Conte một lần nữa trở lại "Nhà hát của những giấc mơ", nhưng thay vì được nếm trải cảm giác hân hoan, ông đã biết thế nào là cay đắng. Khi ấy, Juventus chạm trán Milan trong trận chung kết Champions League 2002/03. Kết quả hòa 0-0 khiến 2 đội phải giải quyết thắng thua trên loạt penalty cân não. Conte không được giao trọng trách sút, nhưng các đồng đội của ông đã phá hỏng giấc mơ lên đỉnh trời Âu.

Lần lượt David Trezeguet, Marcelo Zalayeta và Paolo Montero là 3 cầu thủ đá hỏng phạt đền, qua đó giúp Milan lần thứ 6 đăng quang tại Champions League. Giờ đây, Conte sắp sửa trở lại Old Trafford với một tư cách hoàn toàn khác - huấn luyện viên. Nếu cùng Chelsea đánh bại M.U, chiến lược gia 47 tuổi chắc hẳn sẽ vô cùng hạnh phúc, bởi ngoài đòi lại những gì đã mất trong quá khứ, đây có thể là bước ngoặt đưa Chelsea sớm lên đỉnh Ngoại hạng Anh.