"Tôi sẽ chia tay sự nghiệp thi đấu vào cuối mùa giải này, đây là thời điểm thích hợp để tôi dừng lại. Tôi cảm ơn các CĐV, những đồng đội và các HLV đã ủng hộ và giúp đỡ tôi trong suốt thời gian qua", O'Shea đưa ra tuyên bố của mình trên trang Twitter cá nhân.
John O'Shea không phải là sản phẩm của lò đào tạo M.U. Anh gia nhập đội trẻ của Quỷ đỏ thành Manchester năm 1998 từ CLB Bohemians. 1 năm sau O'Shea được Sir Alex Ferguson đôn lên đội hình chính và là cầu thủ rất đa năng trong đội hình của M.U.
Vị trí sở trường của cầu thủ người CH Ireland là trung vệ, nhưng anh có thể đá ở cả vị trí hậu vệ cánh, tiền vệ trung tâm và thậm chí còn có thời điểm được đưa lên đá ở vị trí tiền đạo cũng như... thủ môn.
Trong 12 năm gắn bó với đội 1 của M.U, O'Shea ra sân tổng cộng 393 trận, giành được 5 chức vô địch Ngoại hạng Anh, 1 Champions League, 1 FA Cup và 2 FIFA Club World Cup.
Sau khi rời M.U năm 2011, cầu thủ sinh năm 1981 gắn bó với Sunderland trong vòng 7 năm. Mùa hè năm 2018, O'Shea quyết định chia tay đội chủ sân Ánh sáng để chuyển sang khoác áo Reading. Tuy nhiên, ở vào thời điểm cuối của sự nghiệp, cầu thủ từng 118 lần khoác áo ĐT CH Ireland chỉ ra sân 8 trận.
