Ashworth chính thức gia nhập Man United vào ngày 1/7 sau một thời gian dài nghỉ phép tại đội bóng cũ Newcastle, nhưng quá trình chuyển đổi không diễn ra suôn sẻ và quyết định ra đi của ông đã được đưa ra. Việc Ashworth ra đi đã được thống nhất trong cuộc họp với giám đốc điều hành Omar Berrada tại Old Trafford sau trận đấu Ngoại hạng Anh của Man United với Nottingham vào tối thứ Bảy.

Ngài Jim Ratcliffe đóng vai trò quan trọng trong việc ra đi của Ashworth, một động thái khiến các nhân viên tại Man United choáng váng vì vai trò nổi bật của Ashworth trong nỗ lực tái thiết câu lạc bộ. Nhiều nguồn tin thân cận với đội bóng tiết lộ MU đã chủ động chia tay. Câu lạc bộ cho biết thỏa thuận cuối cùng để chấm dứt hợp đồng của Ashworth là thỏa thuận chung.

BLĐ đội bóng mới do Sir Ratcliffe đứng đầu, được giám sát bởi Sir Dave Brailsford đã giao cho Ashworth nhiệm vụ phụ trách chung về thành tích bóng đá, tuyển dụng và hoạt động cùng với Jason Wilcox, người đảm nhiệm vai trò là giám đốc kỹ thuật.

Bản thân Ashworth có trách nhiệm báo cáo công việc với Berrada, người đã chuyển đến vào mùa hè từ đội bóng kình địch Man City. Tất cả các giám đốc điều hành đều nhất trí với quyết định giữ Erik ten Hag làm huấn luyện viên, trong đó Ashworth là người chịu trách nhiệm gia hạn hợp đồng của chiến lược gia người Hà Lan vào tháng 6.

Ashworth cũng tham gia vào một mùa hè chi tiêu mạnh tay tại Old Trafford, bao gồm cả việc chiêu mộ Leny Yoro, Manuel Ugarte, Matthijs De Ligt, Noussair Mazraoui và Joshua Zirkzee với số tiền khoảng 200 triệu bảng. Ashworth là người ký xác nhận của mỗi lần ký hợp đồng.

Ông cũng là người lên tiếng trong việc sa thải Ten Hag vào tháng 10, nhưng không có bất kỳ giám đốc điều hành nào lên tiếng về việc bổ nhiệm Ruben Amorim, trong đó Berrada chịu trách nhiệm việc bổ nhiệm đó.

Sir Ratcliffe đã dành những lời khen ngợi cho Ashworth hồi tháng 2 vừa qua: "Dan Ashworth rõ ràng là một trong những giám đốc thể thao hàng đầu thế giới. Tôi không nghi ngờ gì nữa, anh ấy là một người rất có năng lực. Anh ấy quan tâm đến Man United vì đó là thách thức lớn nhất tại CLB lớn nhất thế giới. Sẽ khác ở Man City vì bạn đang duy trì một đẳng cấp. Ở đây, đó là một công việc tái thiết đáng kể. Anh ấy sẽ là một sự bổ sung rất tốt".

Nhưng thực tế thì khó khăn hơn dẫn đến một cuộc chia tay đột ngột. Điều này khiến Man United có một lỗ hổng lớn để lấp đầy cấu trúc vẫn còn khá mới của đội bóng.