Drinkwater đá cặp tiền vệ trung tâm với N'Golo Kante, góp phần tạo nên mùa giải cổ tích của Leicester mùa 2015/16. Chính màn thể hiện tuyệt vời đó giúp anh được Chelsea mua với giá 35 triệu bảng vào hè 2017, hứa hẹn sẽ bùng nổ tại Stamford Bridge khi tái ngộ Kante.

Tuy nhiên, Drinkwater gây thất vọng tràn trề chỉ sau 1 năm thi đấu cho The Blues. Anh ra sân 22 trận trong mùa đầu và... 1 trận trong 4 mùa tiếp theo, trước khi Chelsea thanh lý hợp đồng vào tháng 6 năm ngoái với thành tích 1 bàn sau 23 trận. Drinkwater bị chỉ trích là bản hợp đồng tệ nhất lịch sử Chelsea.

Sau hơn một năm không tìm được bến đỗ thích hợp, Drinkwater đã tuyên bố giải nghệ ở tuổi 33. “Tôi đã suy nghĩ rất lâu và bây giờ là thời điểm công bố chính thức", Drinkwater chia sẻ trên podcast của The High Performance.

"Tôi đã ở trong tình trạng mông lung quá lâu. Tôi muốn thi đấu nhưng không có được cơ hội thi đấu ở tiêu chuẩn hoặc trình độ mà tôi cảm thấy có giá trị. Tôi hạnh phúc khi không chơi bóng nhưng tôi cũng hạnh phúc trên sân cỏ. Vậy nên tôi chỉ cứ thế bắt tay với môn thể thao này à?

Đó là tất cả những gì tôi biết. Đó là cuộc sống của tôi từ khi tôi 6, 7 tuổi. Từ bỏ nó không bao giờ là một chuyện dễ dàng. Nếu tôi được ra sân hết tuần này đến tuần khác và buộc phải dừng lại, có thể do chấn thương hoặc tuổi tác, thì sẽ khác. Việc không được ra sân nhiều như tôi mong muốn khiến câu chuyện phức tạp hơn”.