Trận derby Bắc London đầu tiên của Maddison là một ngày đầy ắp sự kiện đối với tuyển thủ Anh. Anh suýt khiến đội bóng của mình phải nhận bàn thua thứ 2 khi để Gabriel Jesus cướp bóng ngay trước vòng cấm, nhưng tiền đạo của Arsenal sút vọt xà ngang từ cự ly gần.

Maddison sau đó bắt đầu tạo ra ảnh hưởng tích cực đến trận đấu, khi kiến ​​tạo cả hai bàn thắng cho đội trưởng Son Heung-min ghi bàn mang về trận hòa kịch tính với đại kình địch Arsenal. Cựu cầu thủ Leicester đã không thể chơi trọn vẹn trận đấu, mặc dù anh rất cố gắng thi đấu trong một khoảng thời gian với chấn thương đầu gối nghiêm trọng.

Người hâm mộ đã choáng váng khi xem video phát lại cho thấy đầu gối của Maddison bị biến dạng sau tình huống va chạm với cầu thủ b&eci