Tuy nhiên, chi tiết mà ít người biết là Fowler có máu kinh doanh từ khi mới 18 tuổi. “Với tôi, từng phút giây là một cơ hội và bạn luôn phải sẵn sàng” Fowler tâm sự. Hiện Fowler có rất nhiều nhà cho thuê ở Liverpool và cả nước ngoài. Loại hình kinh doanh của Fowler khá đa dạng, từ nhà ở, căn hộ cho đến những cao ốc nhỏ và vừa.
Fowler kinh doanh thành công đến nỗi anh đã được đưa vào sách giáo khoa của một trường chuyên về kinh tế và thương mại. Còn các CĐV Liverpool từng hát vang: “Chúng ta ai cũng ở nhà của Fowler”. Các fan của Man City cũng vậy, vì anh từng thi đấu nơi đây. Bí quyết của Fowler là “bình tĩnh, không tham lam nhưng phải biết nhạy bén, hơn nữa cần có những cộng sự đắc lực, trung thành”.
Tuy gặp không ít thất bại trong kinh doanh khi mới vào nghề, nhưng bây giờ Fowler đã là một đại gia, anh dùng tiền để chu cấp cho gia đình và làm từ thiện.