Ngoại hạng Anh: Dưới sự dẫn dắt của tân HLV Maurizio Sarri, Chelsea có sự khởi đầu rất ấn tượng khi toàn thắng từ vòng 1 đến vòng 5. Tuy nhiên, họ lại hụt hơi trong giai đoạn nước rút và chỉ cán đích ở vị trí thứ 3 trên BXH. Ở 5 vòng đấu cuối, Chelsea chỉ đánh bại duy nhất 1 đối thủ là Watford.

Europa League: Trong hành trình chinh phục Europa League 2018/19, The Blues chỉ hòa 2 trận (trước MOL Vidi và Eintracht Frankfurt), đồng thời không phải nhận bất cứ thất bại nào. Ở trận chung kết, họ hủy diệt đội bóng đồng hương Arsenal tới 4-1 để đăng quang đầy thuyết phục.

FA Cup: Sau khi lần lượt vượt qua Nottingham Forest (2-0) và Sheffield Wednesday (3-0), Chelsea thất thủ 0-2 dưới tay M.U ở vòng 5. 

Cúp Liên đoàn: Chelsea đã gây ấn tượng mạnh khi loại bỏ được những đối thủ khó chịu như Liverpool (vòng 3) hay Tottenham (bán kết). Ở trận chung kết, họ chỉ thua Man City 3-4 sau những loạt đá luân lưu cân não.

Bất chấp việc bị cấm chuyển nhượng, Chelsea vẫn chấp nhận bán ngôi sao sáng nhất của mình là tiền vệ Eden Hazard để thu về 90 triệu bảng. Ở chiều ngược lại, đội bóng phía Tây thành London cũng có 3 sự bổ sung. Tuy nhiên, cả 2 tiền vệ Kovacic (mua đứt từ Real) lẫn Bakayoko (trở lại từ Milan) đều không phải là những cái tên xa lại. Chỉ duy nhất cầu thủ chạy cánh Pulisic mới lần đầu chuyển tới Stamford Bridge. Đây hứa hẹn sẽ là nhân tố tạo ra bước đột phá cho Chelsea mùa sau.

Kết thúc mùa 2018/19, Chelsea đã chia tay HLV Sarri và chỉ định cựu tiền vệ Frank Lampard làm người thay thế. Đây là nhà cầm quân còn non kinh nghiệm, nhưng hiểu rất rõ về Chelsea do từng có nhiều năm thi đấu cho đội bóng này. Ở lại Stamford Bridge, "Người không phổi" đương nhiên gặp khó khăn do Chelsea bị cấm tham gia 2 kỳ chuyển nhượng liên tiếp. Tuy nhiên, The Blues cũng hy vọng việc ông thích đặt niềm tin vào những cầu thủ trẻ cũng giúp ích được nhiều cho Chelsea vào thời điểm này.

Tiền vệ nhỏ con N'Golo Kante đã tạo dựng được danh tiếng sau khi vô địch giải Ngoại hạng trong 2 mùa liên tiếp cùng 2 CLB khác nhau (Leicester City và Chelsea). Mùa giải trước HLV Sarri yêu cầu anh đảm nhận nhiều hơn nhiệm vụ tấn công và cầu thủ người Pháp này cũng không tỏ ra lúng túng. Với nền tảng thể lực tuyệt vời, lối chơi thông minh, xông xáo, nhanh nhẹn hứa hẹn sẽ lại là quân bài hữu dụng trong tay HLV Lampard. 

11/7, Bohemians 1-1 Chelsea

13/7, St Patrick's Athl 0-4 Chelsea

19/7, Kawasaki Frontale 1-0 Chelsea 

23/7, Barcelona 1-2 Chelsea

28/7, Reading 3-4 Chelsea

1/8, Salzburg 3-5 Chelsea

3/8, M'Gladbach 2-2 Chelsea

11/8, M.U vs Chelsea

18/8, Chelsea vs Leicester City

24/8, Norwich City vs Chelsea

31/8, Chelsea vs Sheffield United

14/9, Wolverhampton vs Chelsea

Do không có những sự bổ sung chất lượng như những "ông lớn" ở giải Ngoại hạng được thoải mái mua sắm, lại mới bổ nhiệm HLV Lampard còn ít kinh nghiệm, sẽ không dễ để Chelsea có thể cạnh tranh sòng phẳng chức vô địch giải Ngoại hạng Anh. Trong bối cảnh cả Man City lẫn Liverpool đều tỏ ra vượt trội so với phần còn lại, xem ra mục tiêu khả thi với The Blues chỉ là cố gắng chen chân vào top 4 Premier League.