Greenwood gia nhập lò đào tạo của M.U từ năm 6 tuổi và vừa có trận ra mắt đội một tại Ngoại hạng Anh vào mùa trước. Dù chưa ghi được bất cứ bàn thắng nào cho M.U trong những giải đấu chính thức nhưng Greenwood vẫn được HLV Ole Gunnar Solskjaer cực kỳ tin tưởng.

Greenwood đã tỏa sáng trong tour du đấu Hè của M.U và được Solskjaer đảm bảo một vị trí trong mùa giải mới. Và chỉ cần những lần chứng kiến cậu học trò 17 tuổi trên sân tập, Solskjaer đã rút ra một kết luận đáng kinh ngạc. Khi được phóng viên hỏi ai trong số Marcus Rashford và Anthony Martial là người có kỹ năng dứt điểm trời phú, Solskjaer đáp:

"Tôi nghĩ cả hai bọn họ còn cần cả chặng đường dài để phấn đấu. Nếu được chọn thì Greenwood còn có kỹ năng dứt điểm trời phú hơn họ.

Martial đã có khoảng thời gian chơi như một số 9 dưới thời Louis van Gaal nhưng vài năm gần đây lại dạt ra trái. Tôi nghĩ cả Martial và Rashford đều có thể chơi tốt cả 2 vị trí. Đôi khi Rashford sẽ vào giữa và Martial sang trái, hoặc Daniel James sang trái và ai đó trong số họ sẽ sang phải. 

Các bàn thắng phần lớn được ghi ở khoảng cách gần chứ không phải ở bên ngoài nên tôi muốn bọn họ có được những pha lập công dễ dàng. Bởi lẽ bạn không cần phải làm quá nhiều thứ để ghi bàn, đôi khi chỉ là một chút di chuyển thôi".