Mourinho đã gặt hái được rất nhiều thành công trong sự nghiệp huấn luyện kéo dài 2 thập kỷ ở Porto, Chelsea, Real Madrid và Man United. Nhưng những năm gần đây, ông không còn duy trì được danh tiếng và mới nhất là tại Tottenham.

Sau khởi đầu đầy hứa hẹn ở mùa giải hiện tại, Spurs đã tụt xuống vị trí thứ 9 trên BXH Premier League. Điều này làm gia tăng áp lực lên Mourinho trong mùa giải đầu tiên cầm quyền ở phía bắc London. 

Không chỉ có thế, Mourinho còn khiến nhiều người khó chịu khi luôn đổ lỗi thất bại cho các cầu thủ, trọng tài hay thậm chí cả về lịch thi đấu. Và Sheringham là người mới nhất lên tiếng chỉ trích vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha.

"Mourinho vẫn giữ phong cách điển hình của mình", Sheringham cho biết. "Nếu Tottenham thua, đó là lỗi của Tottenham. Nếu Tottenham thắng, đó là công của Jose. Đó là cách làm việc của ông ta".

"Tottenham đã chơi rất hay dưới thời Pochettino nhưng việc không giành được bất cứ danh hiệu nào khiến ông ấy bị sa thải. Mourinho được mời về để giúp Gà trống vô địch vì danh tiếng của ông ấy. Nhưng có vẻ như rất khó để ông ta làm được điều này".

"Tottenham gần như chỉ còn mỗi League Cup để hy vọng khi họ đã vào tới chung kết. Tuy nhiên, đối thủ là Man City và không dễ để Mourinho có thể chấm dứt cơn khát danh hiệu của Spurs", Sheringham nói thêm.