Drinkwater gia nhập M.U từ năm 9 tuổi nhưng chưa từng được ra sân trong đội hình chính. Anh lần lượt bị cho mượn ở Huddersfield, Cardiff, Watford và Barnsley trước khi bị bán đứt cho Leicester tháng 1/2014.
Tại sân King Power, Drinkwater dần tỏa sáng và trở thành trụ cột không thể thay thế trong đội hình của Leicester. Trong chiến dịch lên ngôi vô địch Ngoại hạng Anh vừa qua, cầu thủ người Anh đóng vai trò rất quan trọng.
HLV Jose Mourinho tin rằng nền tảng thể lực dồi dào, khả năng tranh chấp và phòng ngự tốt của Drinkwater sẽ giúp khu trung tuyến của M.U trở nên chắc chắn hơn. Tuy nhiên sẽ không dễ để M.U hoàn tất thương vụ này do tiền vệ 26 tuổi mới ký gia hạn hợp đồng 5 năm với Leicester hồi mùa Hè.
