Giao kèo hiện tại giữa Mourinho và Tottenham có thời hạn đến mùa Hè 2023 nhưng nếu có thể, Người đặc biệt muốn ở lại đến tận 2025. "Lời nguyền năm thứ 3" là một thứ ám ảnh Mourinho trong suốt sự nghiệp và có vẻ như ông muốn tự tay dập tắt điều đó ở Tottenham.
3 năm 4 tháng là quãng thời gian lâu nhất Mourinho từng gắn bó với một đội bóng và đó là với Chelsea trong nhiệm kỳ đầu. Với Tottenham, Mourinho còn muốn những thứ lớn lao hơn:
"Tôi rất muốn biến Tottenham thành đội bóng Anh cuối cùng của mình. Tôi rất muốn ở lại trong nhiều năm. Tôi nói nhiều năm nhưng tôi hiểu cách ngành công nghiệp bóng đá vận hành. Nêu tôi có thể tại vị tới 5 năm rưỡi như Pochettino thì sẽ thật tuyệt.
Khi đó, tôi sẽ 61 tuổi, và sau đó 10 năm nữa, có thể tôi sẽ trở lại Bồ Đào Nha để kết thúc sự nghiệp tại Vitoria Setubal".
Việc một người tham vọng như Mourinho nói đến kịch bản nghỉ hưu chứng tỏ ông dồn rất nhiều quyết tâm cho sự trở lại này. Mourinho đã từ chối rất nhiều cơ hội làm việc ở Trung Quốc với mức lương trên trời để có thể quay về với bóng đá đỉnh cao. Nổi tiếng là một HLV "ăn xổi" nên khi Mourinho nói về những việc như gắn bó lâu dài hay xây dựng đội bóng từ móng, công chúng không khỏi kinh ngạc và tò mò với sự tái xuất của Người đặc biệt.
