Chưa đầy 1 ngày sau khi sa thải HLV Mauricio Pochettino, Tottenham đã bổ nhiệm HLV Jose Mourinho theo bản hợp đồng đến hết mùa giải 2022/23. Ngay lập tức, Mourinho sẽ bắt tay vào huấn luyện Tottenham và trận ra mắt của ông nhiều khả năng sẽ là cuộc chạm trán với West Ham trên sân khách. 

Đến ngày 27/11, Mourinho sẽ ra mắt CĐV nhà khi Tottenham đối đầu với Olympiakos tại Champions League 2019/20. Hiện tại, Tottenham đang xếp thứ 2 tại bảng B với 7 điểm sau 4 lượt đấu. Nếu thắng Olympiakos (1 điểm), Tottenham sẽ chắc chắn có vé đi tiếp.

3 ngày sau, Tottenham sẽ tiếp đón AFC Bournemouth nhưng trận đấu được chờ đợi nhất trong 5 trận đầu mà Mourinho dẫn dắt "Gà trống" đến vào hôm 5/12 khi ông quay lại Old Trafford đụng độ CLB cũ M.U.

Còn nhớ hồi tháng 12/2018, M.U sau khi để thua trước Liverpool thì Mourinho đã bị sa thải. Gần 1 năm qua, vị chiến thuật gia người Bồ Đào Nha dù nhận được nhiều lời mời nhưng vẫn chưa vội trở lại sân cỏ. Ông chủ yếu nhận lời làm BLV trên sóng truyền hình.

Lúc này, Tottenham đang xếp thứ 14 trên BXH Ngoại hạng Anh 2019/20 với 14 điểm sau 12 trận.