Trong 17 tháng dẫn dắt Tottenham, HLV Mourinho “có chuyện” với không ít trụ cột của đội bóng. Những cầu thủ đã hoặc đang gặp rắc rối trong quan hệ với nhà cầm quân người Bồ Đào Nha ở thời điểm ông này bị sa thải có Dele Alli, Harry Winks, Serge Aurier, Steven Bergwijn, Serge Aurier, Gareth Bale và cả một số cầu thủ không được nhắc tên khác.

Trong đó, mối quan hệ của Mourinho với Alli là xấu nhất. Mourinho hầu như không đoái hoài gì tới tiền vệ người Anh này nữa. Mà mất Alli là điều mà chủ tịch Levy muốn tránh nhất. Nhưng đó là một kết cục gần như là đương nhiên nếu Mourinho còn ở lại. Thực tế, hồi tháng 1/2021, Alli đã yêu cầu được ra đi, cụ thể là sang PSG theo một hợp đồng cho mượn. Levy đã bác bỏ được yêu cầu của Alli, nhưng ông khó có thể làm thế trong mùa Hè tới, nếu tình hình không có gì cải thiện. Ông Levy cũng muốn giữ Bale ở lại lâu hơn, điều khó xảy ra nếu Mourinho vẫn là thuyền trưởng của Spurs.

Ngoài ra, ông Levy cũng sợ là nếu Mourinho ở lại, với việc phong độ đội bóng không được cải thiện thì lãnh đạo Tottenham sẽ chịu áp lực phải bán Harry Kane. Tiền đạo người Anh ủng hộ Mourinho, nhưng đã tỏ ra sốt ruột khi đội bóng không có cơ hội giành những danh hiệu lớn.