Henderson là cựu thủ quân Liverpool từng có 12 năm gắn bó với The Kop (từ 2011 đến 2023). Hồi mùa Hè năm ngoái, anh được Al Ettifaq mua về từ Liverpool với giá 12 triệu bảng. Thời điểm ấy tiền vệ sinh năm 1990 phải nhận vô số lời chỉ trích của những người cho rằng anh sang Trung Đông chơi bóng chỉ vì tiền.
Mới đây Henderson đã đạt được thỏa thuận chấm dứt hợp đồng sớm với Al Ettifaq. Ngay sau đó, anh nhận lời thi đấu cho Ajax theo bản cam kết có thời hạn 2 năm rưỡi. Trong cuộc họp báo ra mắt đội bóng mới, Henderson khi được hỏi liệu có hối tiếc khi chơi cho Al Ettifaq hay không đã thừa nhận: "Nếu các bạn gọi đó là sự hối tiếc thì tôi cũng không phủ nhận. Tôi nghĩ mình đã mắc phải sai lầm khiến nhiều người bị tổn thương".
"Có thể dư luận cho rằng tôi không đau lòng khi bị chỉ trích, nhưng thực sự là có đấy. Tuy nhiên, tôi cũng hiểu vấn đề và hoàn toàn tôn trọng ý kiến của mọi người. Nhân đây, tôi cũng muốn gửi lời xin lỗi tới những ai cảm thấy không hài lòng thi thấy tôi thay đổi CLB".
"Thú thực là tôi không bao giờ muốn làm tổn thương người khác. Nếu ai đó cảm thấy khó chịu bởi những hành động của tôi thì tất cả những gì mà tôi có thể làm là xin lỗi họ. Tôi luôn ưu tiên việc được chơi bóng ở châu Âu và cống hiến cho ĐT Anh".
"Mục tiêu của tôi bây giờ là cố gắng chơi thật tốt cho Ajax. Nếu làm được điều đó thì tôi hy vọng sẽ có chỗ đứng ở Tam sư. Tôi hiểu mình đang ở tình thế như thế nào. Quyết định gia nhập Ajax là cần thiết với cả tôi lẫn gia đình vào thời điểm này", Henderson chia sẻ.