1. Andriy Shevchenko
Chữ kí được chờ đợi nhất của chủ tịch Roman Abramovich dù Mourinho đã lên tiếng can ngăn rằng Shevchenko không phù hợp với triết lý của ông. 9 bàn/48 trận trong 3 mùa giải (2006-09) là quá ít so với mức phí chuyển nhượng 30 triệu bảng mà Chelsea trả cho AC Milan
2. Juan Cuadrado
Mourinho mua Cuadrado từ Fiorentina tháng 1/2015 nhưng không hề sử dụng cầu thủ người Colombia. Đây có thể coi là bản hợp đồng tệ nhất của Người đặc biệt trong nhiệm kỳ thứ 2 tại Chelsea
3. Shaun Wright-Phillips
Shaun Wright-Phillips được Mourinho mua về từ Man City với mức phí 22 triệu bảng năm 2005, nhưng đóng góp gần như là con số 0. Bốn mùa giải có mặt tại sân Stamford Bridge, cầu thủ này có 10 bàn thắng sau 125 trận
4. Fabio Coentrao
Coentrao được kỳ vọng sẽ giúp hành lang cánh trái của Real cải thiện sức mạnh nhờ khả năng thi đấu đa năng, nhưng những chấn thương liên miên khiến cầu thủ người Bồ Đào Nha không để lại dấu ấn ở sân Bernabeu
5. Mateja Kezman
Kezman ghi được 105 bàn trong 122 trận khoác áo PSV và chuyển đến Chelsea với sự kỳ vọng lớn. Chính sự mong đợi thái quá ấy đã gây áp lực lên đôi chân của tiền đạo người Serbia, anh chỉ có 7 bàn sau 41 trận để rồi bị tống khứ khỏi sân Stamford Bridge chỉ sau 1 mùa giải (2004-05)
6. Michael Essien
Essien là trò cưng của Mourinho tại Chelsea, là người giúp ông giành được những vinh quang tại Anh. Tuy nhiên, kể từ khi chiến lược gia người Bồ đưa Essien cùng sang Real, cầu thủ này đánh mất phong độ và trở thành bản hợp đồng đáng thất vọng tại sân Bernabeu
7. Jiri Jarosik
Jarosik chuyển tới Chelsea tháng 1/2005, trước khi rời CLB London ngay cuối mùa giải đó. Dù giành cú đúp vô địch Ngoại hạng Anh và Cúp Liên đoàn nhưng cầu thủ người CH Czech không có đóng góp đáng kể nào
8. Asier del Horno
Mourinho mua Del Horno tháng 6/2005 nhằm chia lửa với Ashley Cole ở vị trí hậu vệ trái. Tuy nhiên cầu thủ người Tây Ban Nha không để lại dấu ấn và bị bán vào cuối mùa giải
9. Nuri Sahin
HLV Mourinho đã chi 10 triệu euro ở kỳ chuyển nhượng mùa Hè 2011 để đưa Sahin từ Dortmund tới Real. Thế nhưng cầu thủ người Thổ Nhĩ Kỳ đã thất bại trong việc tìm chỗ đứng ở đội bóng Hoàng gia, anh nhanh chóng bị đẩy cho Liverpool mượn, trước khi trở lại Dortmund không kèn trống
10. Khalid Boulahrouz
Mourinho tiêu tốn tới 9,2 triệu bảng để mang Boulahrouz từ Hamburg về Chelsea mùa Hè năm 2006, nhưng hậu vệ người Hà Lan chỉ ra sân có 13 lần trong 2 mùa giải khoác áo The Blues
