Mùa giải 2023/24 đầy khó khăn và thử thách đã chứng kiến Chelsea vượt qua khởi đầu khó khăn để kết thúc ở vị trí thứ 6 cung cuộc. Trong đó, lần đầu vào vai trung phong tại đội chủ sân Stamford Bridge, Jackson ghi được 14 bàn thắng sau 35 trận tại Premier League. The Blues khi ấy là một công trình đang ngổn ngang với một cỗ máy cồng kềnh, trên đường phát triển. Và Jackson cũng vậy, ở tuổi 22.
Tuy nhiên, Jackson đã liên tục bị chế giễu, chỉ trích vì phung phí quá nhiều cơ hội trước khung thành đối phương. Kỹ năng đỡ bước một thô kệch, thương “văng ra cả mét” của Jackson khiến những điều đơn giản trở nên khó khăn. Song, giờ đây, anh đã đảo ngược đ
