Khi David Moyes bị sa thải, Giggs đã một lần được trải nghiệm trong vai trò cầm quân, nhưng chỉ là trên vai trò HLV tạm quyền. Rốt cục khi Man United cần chọn một người chính thức, Louis van Gaal vẫn được “chọn mặt gửi vàng”. Giggs âm thầm giữ vị trí trợ lý, những mong sẽ là người kế thừa di sản mà Van Gaal để lại. Rốt cục thời thế chuẩn bị tiễn Van Gaal ra khỏi Old Trafford sớm hơn dự kiến và người được chọn, một lần nữa, nhiều khả năng vẫn không phải là Giggs.

Điểm chung của cả ba HLV Man United thời hậu Ferguson, từ Moyes, Van Gaal cho đến Jose Mourinho là họ hoàn toàn không hiểu gì về văn hóa của Man United. Hoặc có thể họ hiểu, nhưng vì áp lực thành công quá lớn (Moyes) hay cái tôi quá lớn (Van Gaal) nên không có được thành công như ý. Trong khi đó, với thâm niên mấy thập niên ở Old Trafford, Giggs được xem là người thấm nhuần thứ văn hóa bóng đá của Quỷ đỏ hơn ai hết.

Sự xuất hiện của Mourinho, nếu có, thậm chí có thể sẽ đặt dấu chấm hết cho sự gắn bó của Giggs tại Old Trafford. Bởi Mourinho luôn làm việc với ban bệ trợ lý do ông tuyển chọn. Việc có Giggs bên cạnh có thể là một trở ngại cho con đường khẳng định uy thế của ông trong phòng thay đồ. Điều đáng tiếc là tại sao lãnh đạo M.U chưa bao giờ xem Giggs là một ứng viên nghiêm túc. Tất nhiên cựu tiền vệ này chẳng phải là Pep Guardiola, nhưng ngay từ đầu Guardiola cũng đâu phải là Alex Ferguson, Carlo Ancelotti hay Arsene Wenger. Ông chỉ khẳng định tên tuổi khi được CLB trao gửi niềm tin, thứ mà Giggs vẫn đang tìm kiếm trong vô vọng.

Những ngày gần đầy, thông tin về việc Giggs có thể trở thành HLV của Swansea City từ mùa sau ngày càng nhiều. Có lẽ các CĐV Quỷ đỏ đành phải tiếp tục chờ đợi ngày mà một huyền thoại sẽ trở lại trên băng ghế huấn luyện của họ.