Terry chia tay Chelsea sau ngót nghét 20 năm gắn bó để gia nhập Aston Villa theo dạng chuyển nhượng tự do vào mùa Hè năm ngoái. Dù vậy, sự gắn bó này sẽ không lâu dài bởi hợp đồng chỉ có 12 tháng và cựu thủ quân Chelsea năm nay cũng đã 37 tuổi.
Vì vậy, Terry đang tính đến chuyện giải nghệ và bước sang công việc huấn luyện. Và một cơ hội tuyệt vời có thể sẽ đến với cầu thủ này vào mùa Hè tới khi gần như chắc chắn Chelsea sẽ sa thải HLV Antonio Conte vì thành tích thi đấu bết bát và xung đột với Ban lãnh đạo. Hiện gia đình Terry vẫn sinh sống ở gần Cobham, sân tập của Chelsea.
Terry có thể xem là một tượng đài tại Stamford Bridge. Anh trưởng thành từ chính lò đào tạo trẻ của Chelsea rồi gắn bó với đội bóng này từ năm 1998 đến 2017, kinh qua 717 trận đấu và đóng góp 67 pha lập công. Ngoài ra, Terry mang băng thủ quân của Chelsea suốt từ năm 2004 đến lúc chuyển sang Villa.
