John Terry lúc này vẫn đang nghỉ ngơi sau khi chia tay vị trí trợ lý HLV ở Aston Villa kể từ thời điểm Dean Smith bị sa thải. Theo tờ The Athletic, Terry hiểu rõ mức độ cạnh tranh khốc liệt để dẫn dắt 1 CLB ở Ngoại hạng Anh vào thời điểm này nên hiểu rõ bản thân cần thêm thời gian.
Cựu cầu thủ 41 tuổi hy vọng tìm được một công việc ở Championship. Đó là giải đấu mà Frank Lampard từng ghi dấu ấn ở Derby County trước khi trở lại Chelsea. Hiện tại, CLB này đang được dẫn dắt bởi 1 đồng đội cũ của Terry ở ĐT Anh là Wayne Rooney.
Do vậy để thực hiện được điều đó, Terry muốn tiếp tục trau dồi kinh nghiệm và "chính thức" dẫn dắt 1 đội bóng thay vì làm trợ lý. Vì thế, anh quyết đinh quay trở lại Chelsea nhưng không phải là phó tướng cho Thomas Tuchel mà làm việc ở đội trẻ.
Chính bộ ba gồm cố vấn đặc biệt Petr Cech, nhân viên kỹ thuật Carlo Cudicini và giám đốc học viện Neil Bath đều đóng vai trò trong việc đưa Terry trở lại. Huyền thoại của Chelsea cũng theo dõi đội trẻ của The Blues khá nhiều kể từ khi rời sân Stamford Bridge năm 2017.
John Terry chơi cho Chelsea từ 1998-2017. Tổng cộng, anh thi đấu 19 năm cho đội bóng thành London. Huyền thoại người Anh giành được tổng cộng 17 danh hiệu lớn nhỏ cùng với Chelsea, trong đó nổi bật nhất là 5 danh hiệu vô địch Ngoại hạng Anh và 1 Champions League.
