Tottenham đang trình diễn bộ mặt tệ hại dưới thời Mourinho. Ở 6 trận gần nhất tại Premier League 2020/21, Spurs chỉ thắng 1 và thua tới 5, đứng thứ 9 trên bảng xếp hạng với 36 điểm, kém nhóm Top 4 tới 9 điểm. 

Với tình hình như thế này, cơ hội dự Europa League mùa sau hứa hẹn còn rất khó khăn với Tottenham chứ chưa nói đến tấm vé Champions League. Theo Telegraph, Mourinho vẫn nhận được sự ủng hộ từ chủ tịch Daniel Levy, song 4 trận đấu trong 12 ngày tới của Tottenham sẽ là cơ hội cuối để cựu HLV MU "chốt sổ" tương lai của mình.

Tottenham sẽ tái ngộ Wolfsberger tại Europa League, sau đó lần lượt chạm trán Burnley, Fulham và Crystal Palace ở Ngoại hạng Anh. Trong trận lượt đi, Spurs đã hạ đại diện của Áo 4-1 nên gần như đã cầm chắc tấm vé vào vòng 1/8. Tuy nhiên, với bộ mặt thiếu ổn định của Spurs, chưa biết điều gì sẽ xảy ra.

Tại Premier League, Mourinho khẳng định ông sẽ không từ bỏ cuộc đua vào Top 4 bất chấp đang kém đội xếp thứ 4 là West Ham tới 9 điểm. Ở 3 vòng đấu tới, Spurs chỉ phải đụng độ các đối thủ dưới cơ, nên nếu không thể giành trọn vẹn 9 điểm, chiếc ghế của "Người đặc biệt" khó được bảo toàn.

Trong trường hợp Mourinho mất việc, Nagelsmann - HLV trưởng của RB Leipzig - sẽ là sự lựa chọn số 1 của Tottenham. Nhà cầm quân 33 tuổi được đánh giá là một trong những HLV trẻ xuất sắc nhất thế giới hiện nay, khi đã thể hiện khả năng tại Leipzig. 

Tại Champions League mùa trước, chính Leipzig của Nagelsmann đã đánh bại Tottenham của Mourinho 4-0 sau 2 lượt trận tại vòng 1/8, giúp ông đi vào lịch sử với tư cách là HLV trẻ nhất giành chiến thắng ở một trận đấu loại trực tiếp.

Hiện tại, Mourinho vẫn còn hợp đồng với Tottenham đến năm 2023.