HLV Mourinho bắt đầu gây được tiếng vang trong giai đoạn ông còn làm việc cho Porto (từ 2002 đến 2004). Chỉ trong 2 mùa gắn bó với Porto, chiến lược gia 57 tuổi người Bồ Đào Nha đã giành được tổng cộng 7 danh hiệu lớn nhỏ. Đáng kể nhất chính là chức vô địch Bồ Đào Nha và Champions League đều ở mùa 2003/04. Hai chiếc cúp này giống như điểm tựa giúp HLV Mourinho tiến thêm một bước dài trong sự nghiệp.

Vừa chân ướt chân ráo sang Anh, HLV Mourinho đã giúp Chelsea đoạt liền 2 chức vô địch Premier League (2004/05 và 2005/06) nhờ khả năng phòng ngự được nâng đến tầm nghệ thuật. Dấu ấn của "Người đặc biệt" ở Chelsea là quá rõ ràng, bởi trước khi phá vỡ được "ách thống trị" của M.U và Arsenal tại giải Ngoại hạng Anh, Chelsea đã không lên ngôi ở giải đấu số 1 xứ sở sương mù suốt từ mùa 1954/55 cho đến khi HLV Mourinho xuất hiện.

Giống như những gì diễn ra tại Chelsea, HLV Mourinho cũng giúp Inter giành Scudetto trong 2 mùa giải đầu tiên ông dẫn dắt đội bóng này. Riêng mùa thứ 2 (2009/10), HLV Mourinho còn trải qua quãng thời gian đáng nhớ nhất sự nghiệp khi cùng Inter đoạt "cú ăn ba" lịch sử (vô địch Serie A, Champions League và cúp quốc gia Italia). Đáng nói ở chỗ, thời điểm ấy Inter không sở hữu những cá nhân quá nổi bật, thậm chí đã ở vào độ tuổi "xế chiều" như trung vệ Marco Materazzi. Tuy nhiên, họ lại là tập thể gắn kết và vô cùng đáng sợ khi được chèo lái bởi vị thuyền trưởng Mourinho. 

Thành công vang dội ở Inter giúp HLV Mourinho kiếm được tấm vé thông hành sang Real. Ở mùa đầu dẫn dắt đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha (2010/11), HLV Mourinho từng gặp "ác mộng" khi thảm bại 0-5 dưới tay Barca đang trong giai đoạn đỉnh cao của HLV Guardiola. Vậy mà đến mùa thứ 2, ông lại thể hiện được cái duyên đáng nể khi vẫn mang về cho Real chức vô địch La Liga danh giá.

Sau khi trở lại Stamford Bridge, HLV Mourinho đã đưa Chelsea vào đến bán kết Champions League và cán đích thứ 3 tại Ngoại hạng Anh 2013/14. Đến mùa giải tiếp theo, Chelsea đã lần thứ 3 lên ngôi tại Premier League dưới triều đại HLV Mourinho. Họ vô địch sớm trước 3 vòng và chỉ thua đúng 3 trận trong suốt cả mùa. Đây cũng là mùa giải đội bóng phía Tây thành London chiến thắng ở cúp Liên đoàn Anh.