Khoảng 2 tháng trước, sau khi Man United quyết định lần đầu tiên sau 140 năm bổ nhiệm vị trí GĐTT, báo chí Anh khẳng định thông tin người tiếp quản vị trí này sẽ là cựu danh thủ Van der Sar. Vào lúc đó, Van der Sar đang giữ ghế Tổng giám đốc CLB Ajax.

Thông tin này đã râm ran suốt thời gian qua. Van der Sar từng có rất nhiều kỷ niệm đẹp với Man United và đáng nhớ nhất chính là cú cản phá xuất sắc tình huống đá luân lưu của Nicolas Anelka mang về ngai vàng Champions League 2007/08 cho Man United. 

Van der Sar trở lại Ajax vào năm 2014 và giữ cương vị Tổng giám đốc. Ông đã đóng góp rất nhiều cho đội bóng quê hương, nhưng vẫn không thoát khỏi tai tiếng sau vụ “trảm” Dennis Bergkamp. Vụ việc này diễn ra hồi tháng 12/2017. Bergkamp vào thời điểm đó đang giữ chức trợ lý HLV trưởng, đã bất ngờ bị sa thải vì lý do “bất đồng ý kiến với BLĐ”. Vài ngày sau mới biết, đích thân Van der Sar đã đề nghị và trực tiếp ký quyết định sa thải Bergkamp. Vụ việc này từng bị fan Ajax phản đối vì Bergkamp dẫu sao cũng là một nhân vật rất có ảnh hưởng với bóng đá Hà Lan.