Milan từng có quãng thời gian bay cao với tân HLV Gattuso. Tuy nhiên, kể từ sau thất bại 0-2 ngay trên sân nhà trước Arsenal ở lượt đi vòng 1/8 Europa League thì Rossoneri đã trở lại mặt đất. Bằng chứng là 7 trận gần nhất trên mọi đấu trường, Milan chỉ giành 2 chiến thắng nhưng đã nhận 3 thất bại. Trận sân nhà gần nhất gặp Sassuolo thì họ cũng chỉ có tỷ số hòa 1-1. Nên nhớ, Sassuolo chỉ là đội bóng đang ở nhóm cuối BXH nhưng vẫn khiến Rossoneri toát mồ hôi mới giành lại được 1 điểm khi Kalinic gỡ hòa cho đội chủ sân San Siro ở phút 86. 

Milan từng chơi rất hay trên sân Juventus. Nhưng cuối cùng vẫn nhận thất bại 1-3. Trận thua đó cũng gần như chấm dứt cơ hội cạnh tranh Top 4 của thầy trò HLV Gattuso. 3 vòng gần nhất, họ chỉ giành 4/9 điểm tuyệt đối. Hậu quả là Milan bây giờ mới có 52 điểm/31 vòng, kém nhóm 4 đội dẫn đầu tận 8 điểm. Đó là khoảng cách khó có thể san lấp khi mùa giải chỉ còn 7 vòng đấu nữa. Quan trọng hơn, chất lượng lối chơi của Milan cũng rất thấp và thực tế họ không xứng đáng góp mặt trong Top 4 mùa này. 

Ngoài việc đánh mất sự hưng phấn, Rossoneri tối nay còn gặp nhiều khó khăn về lực lượng. Hai trung vệ tốt nhất của họ là Bonucci và Romagnoli đều không thể ra sân gặp Napoli vì bị treo giò hoặc chấn thương. Vắng bức tường thép này, hàng thủ Milan sẽ yếu đi trông thấy. Và không ngạc nhiên khi những khoảng trống ở hàng phòng ngự sẽ lộ ra khi Milan phải đối đầu với đối thủ có hàng công mạnh như Napoli. 

Vòng trước, Napoli vừa có chiến thắng nghẹt thở 2-1 trước Chievo. Chỉ trong vòng vài phút cuối trận, Napoli đã ghi liền 2 bàn để thắng ngược. Việc kiếm được 3 điểm trận đấu đó đã giúp Napoli tiếp tục nuôi hy vọng mong manh trong cuộc đua Scudetto. Khoảng cách 4 điểm kém Juventus là khá lớn, nhưng không phải không thể san lấp trong 7 vòng còn lại. 

Trong 6 lần đụng độ gần nhất, Napoli đã giành tới 5 chiến thắng. Hàng công đã ghi tới 66 bàn ở Serie A mùa này của Napoli thừa sức trừng phạt Milan ngay tại San Siro.